§1.4.研究有机化合物的一般步骤和方法C.课件研究有机化合物的一般步骤和方2法(826KB).pptVIP

研究有机化合物的一般步骤和方法(第二课时) 江苏省响水中学 马兰 有机物（纯净） 确定 分子式 ？ 首先要确定有机物中含有哪些元素 如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？ 李比希法 现代元素分析法 “李比希氧化产物吸收法 ”的原理： 用无水 CaCl2吸收 用KOH浓 溶液吸收 得前后质量差 得前后质量差 计算C、H含量 计算O含量 得出实验式 取定量含C、H（O）的有机物 加氧化铜 氧化 H2O CO2 [练习]某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样品0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题： （1）维生素C中碳的质量分数是 ，氢的质量分数是 。 （2）维生素C中是否含有氧元素？为什么？ （3）试求维生素C的实验式： C3H4O3 41％ 4.55％ 肯定含有氧 （1）M = m/n （2）M1 = DM2(D:相对密度) （3）M = 22.4L/mol ?ρg/L=22.4g/mol (标况下气体) 【思考与交流】 回忆确定相对分子质量的方法有哪些？ 2、相对分子质量的确定——质谱法 （由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量） 质谱仪有什么作用？其原理是什么？ 它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。 1、质荷比是什么？ 2、如何确定有机物的相对分子质量？ 分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值 [例2]．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯  ? （二）分子结构的测定 有机物的性质 结构式 （确定有机物的官能团） 分子式 计算不饱和度 推测可能的官能团 写出可能的同分异构体 利用官能团的特征性质，通过化学实验确定。 当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振谱等。 红外光谱 红外光谱 红外光谱法确定有机物结构的原理是： 由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。 核磁共振氢谱 核磁共振氢谱 如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？ 对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。 不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。 [练习]2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3 ? 研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤： (1)用重结晶、蒸馏、萃取等方法对有机物进行分离、提纯； (2)对纯净的有机物进行元素分析，确定实验式； (3)可用质谱法测定相对分子质量，确定分子式； (4)可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目，确定结构式 [练习1]某有机物的结构确