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1.酯类水解反应 酯酶 水解反应是许多有机磷杀虫剂在体内的主要代谢方式,例如,敌敌畏、对硫磷(或对氧磷)及马拉硫磷等水解后毒性降低和消失。 酯类在酯酶的催化下发生水解反应生成相应的酸和醇 2.酰胺类水解反应 酰胺是羧酸中羧基的OH被胺基置换而形成的产物,通式为 RNH2,其中胺基中的H也可被R′或R″所取代。酰胺酶类催化此类反应。 酰胺酶 杀虫剂乐果可通过此类水解反应降解和解毒。 3.水解脱卤反应 DDT在生物转化过程中形成滴滴伊(DDE)是典型的水解脱卤反应。DDT–脱氯化氢酶可催化DDT和DDD转化为DDE。在此催化过程中需要谷胱甘肽的存在,以维持该酶的结构。人体吸收的DDT约60%可经此反应转化为DDE。DDE的毒性远较DDT为低,且DDE可继续转化为易于排泄的代谢物。 4.环氧化物的水化反应 含有不饱和的双键或三键化合物在相应的酶和催化剂作用下,与水分子化合的反应称为水化反应,又称水合反应。最简单的水化反应是乙烯与水结合形成乙醇的反应。 H2C=CH2 + H2O CH3CH2OH 芳烃类和脂肪族烃类化合物经氧化作用形成的环氧化物,在环氧化物水化酶的催化下通过水化反应可形成相应的二氢二醇化合物。 结合反应是进入体内的外源化学物在代谢过程中与某些其他内源性化学物或基团发生的生物合成反应,形成的产物称结合物。 外源化学物可直接发生结合反应,也可经第一相反应后再发生结合反应(第二相反应)。大多数外源化学物及其代谢产物均需经过结合反应,再排出体外。 (四)结合反应 结合反应 葡 糖 醛 酸 结 合 甲 基 结 合 氨 基 酸 结 合 乙 酰 结 合 谷 胱 甘 肽 结 合 硫 酸 结 合 根据与外源化学物结合的结合剂不同,可将结合反应分为以下几种类型: 苯基-β-葡糖醛酸苷 尿苷二磷酸 1.葡糖醛酸结合 葡糖醛酸基转移酶 2.硫酸结合 内源性硫酸来自含硫氨基酸的代谢产物,但必须先经三磷酸腺苷(ATP)活化,成为3?–磷酸腺苷–5–磷酸硫酸(PAPS),再在磺基转移酶的催化下与醇类、酚类或胺类结合为硫酸酯。 硫酸化酶 SO42- + ATP 5?-磷酰硫酸腺苷(APS)+ 焦磷酸(PPi) APS激酶 APS + ATP PAPS + ADP 3.谷胱甘肽结合 4.乙酰结合 硝基苯 苯胺 (乙酰辅酶A) 还原反应 N–乙酰转移酶 5.氨基酸结合 含有羧基(-COOH)的外源化学物如有机酸可与氨基酸结合,反应的本质是肽式结合,以甘氨酸多见。 6.甲基结合 各种酚类(特别是多羟基酚)、硫醇类、胺类及氮杂环化合物(如吡啶、喹啉、异吡唑等)在体内可与甲基结合,也称甲基化。甲基主要由S-腺苷蛋氨酸提供,其次可由N5-甲基四氢叶酸衍生物和维生素B12(甲基类咕啉)衍生物提供。蛋氨酸的甲基经ATP活化,成为S-腺苷甲硫氨酸,再经甲基转移酶催化,发生甲基化反应。 二、影响生物转化的因素 (一)物种差异和个体差异 1.物种差异 从代谢酶的角度出发,主要表现在两方面:①代谢酶的种类不同,即某种代谢酶的有无。 ②代谢酶的活力不同。 2.个体差异 (二)饮食营养状况(三)年龄、性别等生理因素 1.年龄 2.性别 3.激素 4.昼夜节律 (四)代谢饱和状态 毒物的浓度或剂量能影响毒物的代谢状况,并因此影响毒物的毒性作用。机体吸收毒物后,随毒物在体内的浓度增高,单位时间内代谢酶对毒物催化代谢形成的产物量也随之增高,但当毒物量达到一定浓度时,其代谢过程中所需的基质可能被耗尽或者参与代谢的酶的催化能力不能满足其需要,单位时间内的代谢产物量不再随之增高,这种代谢途径被饱和的现象称为代谢饱和。 (五)代谢酶的抑制和诱导 1.抑制 (1)特异性抑制 一种外源化学物对某一种酶有特异性抑制作用,使该酶催化的生物转化受抑制。 (2)竞争性抑制 参与生物转化的酶系统一般对底物的专一性不高,几种不同的化学物均可为同一酶系统的底物;当一种外源化学
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