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简单有机物的合成(上课课件)
酸 醇 甲酸 甲醇 (HCOOH) (CH3OH) 乙酸 乙醇 (CH3COOH) (CH3CH2OH) * 第三单元 人工合成有机化合物 简单有机物的合成 最早... 现在... PVC管材 聚乙烯塑料 塑料光纤 现在... 晴纶衣物 有机玻璃 药品 现在... 人造心脏 液晶 人造血管 20世纪,化学家合成和分离了2285万种化合物(包括天然产物、药物、材料等),其中大部分都是有机合成的产物。化学家在有机合成和金属有机化学领域取得的成就举世瞩目,获得诺贝尔化学奖有10项之多。 有机合成 1. 定义: 利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。 一、简单有机物的合成 【交流与讨论】 (1)乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂,也是重要的有机化工原料。试写出乙酸乙酯的分子式、结构简式和乙酸乙酯在酸性条件下水解的化学方程式。 分子式:C4H8O2 O 结构简式:CH3COOC2H5, CH3-C-O-CH2-CH3 O O CH3-C-O-CH2-CH3 + H2O CH3-C-OH + CH3-CH2-OH 酸 乙酸乙酯 乙醇 乙酸 乙烯 乙醛 乙醇 乙烯 逆合成法(即逆推法) 产物 反应物 原料 怎样合成乙酸乙酯呢? 原则 1、能水解先水解成各有机分子。 2、不能水解的有机分子,一般是碳骨架不变(包括碳原子数和及位置关系),官能团发生改变。 官能团改变顺序:C=C→C-OH→--CHO→--COOH →--COO- 【交流与讨论】 一、简单有机物的合成 (2)写出由乙烯为原料制备乙酸乙酯的化学方程式,并注明反应条件。 乙烯 (C2H4) 催化剂 ① H2O 乙醇(C2H6O) 乙醛 (C2H4O) 催化剂 O2 乙酸 (C2H4O2) 催化剂 O2 1、由乙烯合成乙酸乙酯 乙酸乙酯 (C4H8O2) 催化剂 CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 催化剂 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO +2H2O 催化剂 2CH3CHO+O2 2CH3COOH 催化剂 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 催化剂 △ 加热加压 目前工业上大量生产的乙醇,是以石油裂解气中的乙烯为原料,在催化剂作用下,和水反应制得的。 乙醇的工业制法 目前在工业生产中,乙酸一般是由乙烯合成乙醛,然后乙醛在催化剂作用下被氧化得到的。 乙酸的工业制法 乙烯 (C2H4) 催化剂 ① H2O 乙醇(C2H6O) 乙醛 (C2H4O) 催化剂 O2 乙酸 (C2H4O2) 催化剂 O2 1、由乙烯合成乙酸乙酯 乙酸乙酯 (C4H8O2) 催化剂 催化剂 ② O2 乙烯直接氧化醋酸的一步气相工艺由日本昭和电工株式会社开发成功,已于1997年在日本大分建成一套10万吨∕年醋酸装置。该工艺由乙烯不经乙醛直接氧化为醋酸,以负载钯的催化剂为基础(含有三种成分),反应在多管夹套反应器中进行,反应温度为150℃—160℃,反应器进料为乙烯、氧气、蒸汽与稀释用氮气,使用蒸汽旨在提高醋酸的选择性 。 乙烯直接氧化为醋酸 乙烯 (C2H4) 催化剂 ① H2O 乙醇(C2H6O) 乙醛 (C2H4O) 催化剂 O2 乙酸 (C2H4O2) 催化剂 O2 1、由乙烯合成乙酸乙酯 乙酸乙酯 (C4H8O2) 催化剂 催化剂 ② O2 催化剂 ③ O2 2、有机合成路线的选择 实际生产中,要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。 【小结】 (1)要合成一种物质,通常采用“逆合成法”来寻找原料,设计可能的合成路线。?? (2)在实际生产中,要综合考虑原料来源、反应物的利用率(原子利用率)、反应速率、设备和技术条件、污染、生产成本等问题。 二、有机物合成的一般方法 【巩固练习】 1.以食盐、水、乙炔为原料合成氯乙烯,写出反应的化学方程式。 2NaCl + 2H2O
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