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1.1.2 有机化合物共价键的类型 按共用电子对的数目不同可分为单键、双键和叁键 按成键的原子轨道的重叠方向可分为σ键和π键 1.1.2 有机化合物共价键的类型σ键的形成 π键的形成 1.2 碳原子的杂化及有机化合物分子的立体形象1.2.1 sp3杂化轨道 碳原子的价电子:2s22p2 杂化轨道理论:一个 2s轨道和三个2p轨道杂化,组成四个等同的sp3杂化轨道 一个 2s轨道和两个2p轨道杂化,组成三个等 同的sp2杂化轨道 一个 2s轨道和一个2p轨道杂化,组成两个等 同的sp杂化轨道 图1-6 乙炔分子形成示意图 相关题型分析(填空、选择) 烷烃、环烷烃、醇、醚等分子中单键碳原子是sp3杂化,键角约为109.5°,正四面体 烯烃、苯、萘及其衍生物、芳香杂环、醛、酮与羧酸衍生物中的双键碳原子是sp2杂化,键角约为120°,平面型 炔烃中三键碳原子是sp杂化,键角约为180°,直线型,丙二烯型中间碳原子是sp杂化 杂化碳原子电负性顺序:spsp2sp3 1.3 有机化合物的结构与物理性质1.3.1 分子间作用力 1.3.2 分子间作用力与物理性质 1.3.2 .1 沸点 沸点主要与分子间作用力相关,分子极性越大,沸点越高;能形成分子间氢键(含有羟基、羧基、氨基等),沸点更高 分子质量相近的不同类有机化合物的沸点比较: 羧酸 醇 胺(伯、仲) 醛(酮) 醚 烃 有支链的化合物沸点低于直链化合物 熔点不仅与分子间作用力大小有关,而且与分子晶格堆积的紧密程度有关 同系列有机物的熔点随分子质量的增加、分子间作用力增大而升高 一般直链化合物熔点较支链化合物的高 能形成分子间氢键的熔点高于分子内氢键 能形成内盐的分子具有较高熔点 “相似相溶”规则,大多数难溶于水,易溶于有机溶剂 水溶性的比较:比较分子中的疏水基即烃基和亲水基(盐基、羧基、磺酸基、羟基、氨基、醛酮的羰基、醚基等)所占的相对比例。亲水基越多,水溶性越好,疏水基越多,水溶性则越差。 亲水基一般可与水分子形成分子间氢键 相关题型分析(填空、选择) 几个化合物熔点、沸点或水溶性比较 邻硝基苯酚由于形成分子内氢键,其沸点比对硝基苯酚的沸点较低 例2 下列化合物中水溶性最大的是( )? A 、 C2H5OH B 、 C4H9OH C、 C2H5I D、 C2H5Cl (中农大2005年考研) 例3 乙醇的水溶性大于1-丁烯,主要因为( )? A 、乙醇的分子量小于正丁烷 B 、乙醇分子中的氧原子为sp3杂化 C、乙醇可与水形成氢键 D、乙醇分子中没有π键(南农大2006年考研) 1.4.2.2 按反应物与产物之间的相互关系分类 相关题型分析(填空、选择) 按共价键断裂方式分类的各类反应的活性中间体、反应条件等 具体反应按反应机理属于何反应 相关题型分析(填空、选择) 对具体化合物进行分类,通常综合两种分类方法:根据化合物的碳骨架和主要官能团对其进行归属,在选项中出现必须理解 例:分子式为C5H10O的化合物不可能是 A 、饱和环醚 B 、 饱和脂肪醛 C、 饱和脂环醇 D、 不饱和环醚(2008年联考) 常见化合物的不饱和度:Ω=1+N4+ (N3-N1) N1,N3,N4代表四价、三价和一价原子的数目 1.6 有机化合物分子的表达方法1.6.1 分子式的确定 实验式:用各元素的百分含量除以相对应的原子量,得出的各元素原子数目的简单比例 分子式的确定: 用已知相对分子量除以实验式的相对分子量,所得的倍数乘以实验式即为分子式 相关题型分析(填空、选择) 考察分子式的确定 考察结构式的表达方法 作业 《有机化学》李楠,中国农业出版社,2007年7月,第二版 P14:1 P15: 3,4 结构式:表示分子中原子相互连接的方式和次序 蛛网式:用元素符号和价键符号表示化合物结构 结构简式:省略碳与氢之间的键线或省略碳氢单 键与碳碳单键的键线 键线式:把碳氢原子省略,只写出碳原子的锯齿形 骨架,其它原子不能省略 1.6.2 有机化合物结构式的写法 例:相对分子质量为60的某酸性化合物,其实验式是 CH2O,结构式为( ) (2008年联考) *
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