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【探究实验】请你设计实验,探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中,以及不同温度下的水解速率。 试管编号 1 2 3 实验步骤1 向试管内加6滴乙酸乙酯,再加5.5 mL蒸馏水。振荡均匀 向试管内加6滴乙酸乙酯再加稀硫酸(1︰5)0.5 mL;蒸馏水5 mL。振荡均匀 向试管内加6滴乙酸乙酯,再加30%的NaOH溶液0. 5 mL,蒸馏水5mL振荡均匀 实验步骤2 将三支试管同时放入70~80℃的水浴里加热约5 min,闻各试管里乙酸乙酯的气味 实验现象 实验结论 科学探究 请你填写实验现象及结论。 环境 中性 酸性 碱性 温度 常温 加热 常温 加热 常温 加热 相同时间内酯层消失速度 结论 无变化 无明显变化 层厚 减小 较慢 层厚 减小 较快 完全 消失 较快 完全 消失 快 1、酯在碱性条件下水解速率最快,其次是酸性条件,中性条件下几乎不水解; 在强碱的溶液中酯水解趋于完全。 2、温度越高,酯水解程度越大。 (水解反应是吸热反应) 2、乙酸乙酯的水解 O CH3C-O-C2H5 +H2O = 稀H2SO4 △ O CH3C-OH + C2H5OH = O CH3C-O-C2H5 + NaOH = △ O CH3C-ONa + C2H5OH = 酯为什么在中性条件下难水解,而在酸、碱性条件下易水解? 酯的水解反应在酸性条件好,还是碱性条件好? 酯在无机酸、碱催化下,均能发生水解反应,其中在酸性条件下水解是可逆的,在碱性条件下水解是不可逆的。 酯水解的规律: 酯 + 水 无机酸 △ 酸 + 醇 无机碱 △ 酯 + 水 酸盐 + 醇 酯的化学性质 酯可以水解生成相应的酸和醇。 O O R-C-OR’ + H-OH R-C—OH+H—OR’ 无机酸 RCOOR′+NaOH → RCOONa + R′OH △ 酯化反应与酯水解反应的比较 酯 化 水 解 反应关系 催 化 剂 催化剂的 其他作用 加热方式 反应类型 NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水 解率 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 浓 硫 酸 稀H2SO4或NaOH 吸水,提高CH3COOH与C2H5OH的转化率 酒精灯火焰加热 热水浴加热 酯化反应 取代反应 水解反应 取代反应 酯化 水解 练习:1.胆固醇是人体必需的生物活性物质,分子式为C27H46O 。一种胆固醇酯的液晶材料,分子式为C34H50O2 。合成这种胆固醇酯的羧酸是( ) A. C6H13COOH B. C6H5COOH C. C7H15COOH D. C3H7COOH B 2、1mol有机物 与足量NaOH 溶 液充分反应,消耗NaOH 的物质的量为( ) A.5mol B.4mol C.3mol D.2mol COOCH3 CH3COO COOH B 3、一环酯化合物,结构简式如下: 试推断: 1.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么? 写出其结构简式; 2.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式; 3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应? 【练习】写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香类酯的所有同分异构体 4种和6种 【练习】写出C4H8O2的属于羧酸和醇同分异构体的结构简式 3种和4种 4、现有分子式为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D,且分子内均含有甲基,把它们分别进行下列实验以鉴别之,其实验记录如下: NaOH溶液 银氨溶液 新制Cu(OH)2 金属钠 A 中和反应 —— 溶解 产生氢气 B —— 有银镜 产生红色沉淀 产生氢气 C 水解反应 有银镜 产生红色沉淀 —— D 水解反应 —— —— —— 则A、B、C、D的结构简式分别为: A: B: C: D: CH3CH2COOH CH3CH2OHCHO HC
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