醇酚醚一-.pptVIP

第八章 醇酚醚（一） 【教学目标】 1. 掌握醇的结构、化学性质 2. 熟悉醇的命名和物理性质 3. 了解醇的分类和一些重要的醇 【教学重点】 醇的化学性质 【教学难点】 醇的化学性质 【教学方法】 讲解，练习 * * 醇 酚 醚 R-O-H Ar-O-H R-O-R’ 含-OR(H)结构的化合物 第一节 醇 一、 醇的分类和命名 醇可以看成是烃分子中的氢原子被羟基（OH）取代后生成 的衍生物（R-OH） 脂肪醇： 2-丙烯-1-醇 脂环醇: 环己醇 2-环己烯-1-醇 芳香醇: 饱和醇 不饱和醇 醇 1. 根据羟基所连的烃基的结构不同，可分为脂肪醇、脂环醇 和芳香醇,又可分为饱和醇和不饱和醇。 （一） 醇的分类 苯甲醇 3-苯基-2-丙烯-1-醇 甲醇 2 按羟基所连碳原子的种类分为 伯醇（1o 醇） R-CH2-OH 仲醇（2o 醇） 叔醇 （3o 醇） 3 按所含羟基数目不同分为 　　含有一个羟基的醇为一元醇；含有二个或三个羟基的醇为二元醇和三元醇；又称多元醇。 　 1,3-丙二醇 丙三醇 （1）普通命名法 烃基名称 + “醇” 例： 甲醇， 乙醇， 异丙醇，叔丁醇，烯丙醇 （二）醇的命名 （2）系统命名法 原则：以醇为母体,选择含羟基的最长碳链为主链, 从离 羟基最近的一端开始编号。 3- 苯基-2-丁醇 1,2-丙二醇 比相应的烷烃的沸点高100~120℃（形成分子间氢键的原因）, 如乙烷的沸点为-88.6℃，而乙醇的沸点为78.3℃。 甲、乙、丙醇与水以任意比混溶（与水形成氢键的原因）；C4以上则随着碳链的增长溶解度减小（烃基增大，其遮蔽作用增大，阻碍了醇羟基与水形成氢键）；分子中羟基越多，在水中的溶解度越大，沸点越高。如乙二醇（b.p.=197℃）、丙三醇（b.p.=290℃）可与水混溶。 （一）醇的物理性质 二、醇的理化性质 2R– OH + 2Na 2R–ONa + H2 反应活性：甲醇﹥伯醇﹥仲醇﹥叔醇 R–ONa+ H2O R–OH +NaOH 1、与活泼的金属反应 （二） 醇的化学性质 醇的化学性质主要由羟基官能团所决定，同时也受到烃基的一定 影响，反应的部位有 C—OH、O—H、和C—H。 分子中的C—O键和O—H键都是极性键，因而醇分子中有两个反 应中心; 又由于受C—O键极性的影响，使得α—H具有一定的活性， 所以醇的反应都发生在这三个部位上。 2．与氢卤酸反应（制卤代烃的重要方法） 反应速度与氢卤酸的活性和醇的结构有关。 HX的反应活性： HI HBr HCl 醇的活性次序： 烯丙式醇 叔醇 仲醇 伯醇 CH3OH 伯醇 仲醇 叔醇 卢卡斯试剂 室温下1小时也不反应 5分钟内出现混浊 立即发热、混浊或分层 卢卡斯（Lucas ）试剂：浓HCl + 无水ZnCl2 可用于鉴别伯、仲、叔醇 与无机含氧酸的反应 (如：HNO3, HNO2, H2SO4, H3PO4等) 甘油三硝酸酯 (可用作缓解心绞痛药物) 3. 酯化反应 另外，磷酸以酯的形式广泛存在于机体中，如：核酸、磷脂和ATP中 都有磷酸酯结构；体内的某些代谢过程是通过具有磷酸酯结构的中间体 来完成的。 4. 氧化反应