北京师范大学有机化学期中复习.pptVIP

时间：6月28日（星期四）上午 8:10 ~ 9:50 地点：化一教室 内容：第1~10章内容 形式：闭卷 期末考试安排 几类化合物 烷烃(环烷烃) R-H、卤代烷 R-X、烯烃 C=C 炔烃 C?C、共轭二烯 C＝C-C＝C、芳烃 Ar-H 命名 编号规则、列出规则、CIP (Cahn-Ingold-Prelog)基团顺序 一些概念 共振论、芳香性、Hückel规则 立体化学：构象、 构型(顺反、Z/E) 反应机理、逆合成分析（了解） 前六章主要内容回顾 构象 Newman投影式、锯架式 环烷烃的稳定构象 (主要是六元环)、船式、椅式、 a键、e键 手性 Fischer投影式、相对(D/L)、绝对( R/S)、对映体、非对映体、消旋体(meso, ±) 反应的区域选择性：Markovnikov规则、Zaitsev规则 反应的立体化学：顺式加成、反式加成、反式消除 命名反应 Diels-Alder反应、Friedel-Crafts烷基化反应、Friedel-Crafts酰基化反应、氯甲基化反应、Williamson制醚法、硼氢化—氧化反应 试剂 Grignard试剂、Lindlar催化剂、P-2催化剂 六种机理 中间体类型 典型反应 自由基取代 自由基 R-H + X2 + hn 亲核取代 SN1 碳正离子 R-X + Nu SN2 无 R-X + Nu 消除 E1 碳正离子 R-X + Base E2 无 R-X + Base 亲电加成 碳正离子或环正离子 C=C + HX 协同机理 无 Diels-Alder反应 芳香亲电取代 碳正离子 PhH + X2 + FeX3 主要反应 I（官能团转化） 主要反应 II（官能团转化） 炔烃的性质：注意和烯烃的区别 与HBr的加成 与烯烃的竞争反应 选择性氢化 末端炔的酸性 共轭二烯的性质：1, 4-加成、Diels-Alder反应 芳香亲电取代反应：卤代、硝化、磺化、Friedel-Crafts反应 芳环侧链的反应：自由基取代、氧化 硼氢化——氧化反应 特殊性质 环烷烃：小环烷烃的开环 烯丙位、苯甲位的反应：自由基、离子型 邻对位定位基 (GI) 反应速率 备注 强 -O?, -NR2, -NHR, -NH2, -OH 强活化 能够进行F-C反应 中 -NHCOR, -OR, -OCOR 中活化 弱 -R, -Ar 弱活化 -H 基准 弱 -X 弱钝化 间位定位基 (GII) 中 -CN, -SO3H, 中钝化 不能进行F-C反应a 强 -?NR3, -NO2, -CX3 强钝化 问题1： 问题2： 问题3： 问题4：合成题 反合成分析： 合成路线： 问题5： 问题6： 问题7： 问题8：