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杭州师范大学硕士研究生入学考试命题纸 杭 州 师 范 大 学 2009 年招收攻读硕士研究生入学考试题 考试科目代码： 726 考试科目名称： 有机化学 说明：1、命题时请按有关说明填写清楚、完整； 2、命题时试题不得超过周围边框； 3、考生答题时一律写在答题纸上，否则漏批责任自负； 4、 5、 一、完成下列反应（54分）： 2009 年 考试科目代码 726 考试科目名称 有机化学 （本考试科目共 4 页 本页第 1 页） 杭州师范大学硕士研究生入学考试命题纸 2009 年 考试科目代码 726 考试科目名称 有机化学 （本考试科目共 4 页 本页第 2 页） 杭州师范大学硕士研究生入学考试命题纸 二、从指定的原料出发进行合成（常规有机试剂和无机试剂可任选）（56分）： 三、请给下列反应提出合理的反应机理（18分）： 2009 年 考试科目代码 726 考试科目名称 有机化学 （本考试科目共 4 页 本页第 3 页） 杭州师范大学硕士研究生入学考试命题纸 四、推测化合物的结构（写出必要的反应式，22分）： 1.卤代烃A分子式为C6H13Br，经KOH-EtOH处理后，将所得到的主要烯烃用O3氧化及还原水解后得到CH3CHO及 (CH3)2CHCHO。试推出卤代烃A的结构。 2. 分子式为 C14H15NO的化合物（A），不溶于水、稀酸和稀碱。（A）与氢氧化钠溶液一起回流时慢慢溶解，同时有油状物浮在液面上。用水蒸汽蒸馏将油状物分出，得到化合物（B），（B）能溶于稀盐酸，与对甲苯磺酰氯作用，生成不溶于碱的沉淀。把除去（B）以后的碱性溶液酸化，有化合物（C）分出，（C）能溶于碳酸氢钠，其分子式为C7H6O2。请写出A，B，C的结构式，并写出各步反应方程式。 3. C5H10O，IR：1720 cm-1, 1H NMR: 1.10(6H,双峰)，2.10(3H,单峰)，2.50(1H,七重峰)。 2009 年 考试科目代码 726 考试科目名称 有机化学 （本考试科目共 4 页 本页第 4 页）