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有机化学主讲：龚军芳郑州大学
Chapter 15 Condensation Reactions
本章提纲
§15-1 Mannich Reaction
§15-2 β-Dicarbonyl Compounds
§15-3 Ethyl Acetoacetate and Malonic Ester
§15-4 Michael Addition and Robinson Annulation
§15-5 Alkylation and Acylation via Enamines
§15-6 Wittig Reaction and Horner-Wadsworth Reaction
§15-7 Darzen Reaction
§15-8 Benzoin Condensation
2
缩合反应(Condensation Reactions)
分子间或分子内不相连接的两个碳原子连
接起来形成新的碳碳键，成为新的化合物，
同时往往有比较简单的无机或有机小分子化
合物生成。这样的反应统称为缩合反应。
3
§15-1 Mannich Reaction
Mannich反应取名于首先对该反应进行系统和深入研究的德
国化学家Carl Ulvich Franz Mannich(1877-1947) 。
在酸催化下，甲醛、仲胺与含有α氢的酮发生三组分缩合，
脱水得到β -氨基酮，称为Mannich反应或胺甲基化反应。产
物称Mannich碱。
O O O H
CH3 H+ CH3
RCCH R + HCH + HN RC C CH N
2 2
CH3 CH3
R
Mannich Base
4
Mannich Reaction
Mechanism:
O ..
+ HNMe + -H O +
+ - 2 2
HCH + Me N H Cl CH OH HOCH NHMe CH =NMe
2 2 2 2 2 2 2
O OH + O
H+ CH2 NMe2
RCCH R R C CHR
2 RCCHCH NMe
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