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PAGE 1 螺戊烷在光照条件下与氯气反应是制备氯代螺戊烷的最好方法。 解释在该反应条件下,为什么氯化是制备这一化合物的如此有用的方法并写出反应历程。 解: 该反应条件下螺戊烷氯化是自由基反应, 形成图示的平面型或近似于平面型的自由基中间体,中心碳原子为sp2杂化, 未参与杂化的p轨道只有一个未配对电子,垂直于三个sp2杂化轨道,并被另一个环丙烷的弯曲键所稳定，活化能低,反应速度快,是制备该化合物有效的方法。 链引发： 链传递： 链终止： 2 解释：甲醇和2-甲基丙烯在硫酸催化下反应生成甲基叔丁基醚CH3OC(CH3)3（该过程与烯烃的水合过程相似）。 解： 3 下面两个反应的位置选择性不同 解： 三氟甲基是强吸电子基，存在强的– I效应。 生成稳定中间体碳正离子CF3CH2CH2+。 连在烯键上的甲氧基存在强的+C、弱的–I效应，即CH3OCHδ+=CH2δ–，氢离子进攻 CH2δ– ，得到中间体碳正离子CH3OCH + CH3也较稳定。 4 解 两次亲电加成, 第一次是氢离子加到烯键上,第二次是分子内加成(碳正离子加到烯键上), 每次都生成较稳定的碳正离子。 5 解 +HgOAc对烯键亲电加成后,接着经过一系列亲电加成, 再失去氢离子,得最终产物. 6 解 碳正离子1发生重排。 不重排的产物是1-异丙基-1-氯环己烷。本题碳正离子重排由氢迁移造成。