铜盐催化下含氮杂环化合物的分解研究.pdfVIP

铜盐催化下含氮杂环化合物的合成研究 中文摘要 中文摘要 杂环化合物是最大的一类有机物，在所有的纯粹和应用化学领域中都占有非 常重要的地位。含氮杂环化合物由于其具有独特的结构和性质，使得它们在医药、 材料等许多领域中有着非常广泛和重要的用途。过渡金属催化的偶联反应可以方 便地生成C-C 和C-N 键，是合成含氮杂环化合物的重要手段之一。与钯、镍等过 渡金属相比，铜是一种廉价而且低毒的金属，用铜作催化剂合成含氮杂环化合物 不仅可以节省贵金属的消耗以降低成本，而且可以减少对环境的污染。 本论文包含以下三部分： 1、CuI 催化吡啶甲醛、二级胺、炔合成1-氨基吲嗪 用CuI 催化吡啶甲醛、二级胺和端基炔在无溶剂条件下一锅煮经3A 偶联后再 自身环化得到1-氨基吲嗪类化合物。该体系方法简单，反应条件温和，催化效果好。 2 、氧化亚铜纳米粒子催化合成多取代吲哚 用高效的氧化亚铜纳米粒子催化邻碘苯胺和 1,3-二羰基化合物合成多取代吲 哚。此反应可以在无配体以及无其他添加剂参与的条件下顺利地进行，收率较高。 3、CuI 纳米粒子催化的串联反应合成取代3-亚甲基异吲哚-1-酮 用CuI 纳米粒子催化邻碘苯甲酰胺类化合物和端基炔在DMF 中加热至90 oC， 通过加成环化制得3-亚甲基异吲哚-1-酮类化合物。该法以CuI 纳米粒子代替了钯 及配体，可高效地得到3-亚甲基异吲哚-1-酮类化合物。 关键词：无溶剂；一锅煮；氧化亚铜纳米粒子；CuI 纳米粒子；串联反应 作 者：潘昌明 指导老师：曾润生 I Abstract Research on the synthesis of nitrogen heterocyclic compound catalyzed by copper salt Research on the synthesis of nitrogen heterocyclic compound catalyzed by copper salt Abstract Heterocyclic compounds are the largest class of organic matters, they have occupied a very important position in all of the pure and applied chemistry. Nitrogen heterocyclic compounds have a very wide and important purpose in medicine, material and many other areas because of their unique structures and properties. The transition metal-catalyzed coupling reactions to form C-C and C-N bond s have been widely used in the synthesis of nitrogen heterocycles. In comparision with Pd and Ni, copper is a cheaper metal with lower toxicity. This thesis contains three parts: 1. Synthesis of aminoindolizines from aldehydes, amines and alkynes catalyzed by CuI. CuI-catalyz