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SmDMF体系增进的偶联反应研究
青岛科技人学研究生学何论文
SIII/DMF体系促进的偶联反应研究
摘要
本论文共分四章。第~章对钐试剂促进的有机反应做了简要的介绍。第二章,
对查尔酮在Sm/DMF体系促进下发生的分子问偶联反应进行了研究。第三章,
研究了Sml3/DMF体系促进下c【.溴代苯乙酮系列化合物的反应,最后第四章对
Sm/DMF体系促进的异硫氰酸芳酯的还原偶联反应进行了初步研究。
第一章简单介绍了钐试剂能够促进的有机反应:(1)钐试剂促进的偶联反
应,包括最近报道的二碘化钐促进的有机反应;(2)钐试剂促进的还原反应,包
括金属钐(通常需要活化试剂活化爿‘可以顺利参与反应),钐.余属盐类体系;(3)
钐试剂促进的成环反应;(4)三碘化钐作为路易斯酸促进的有机反应;(5)用作
亲电试剂的烯丙基溴化钐体系。
第二章主要介绍了查尔酮在Sm/DMF体系促进下发生的分子内偶联反应。
研究发现,Sm/DMF体系中查尔酮的碳碳双键还原断裂,生成的自由基负离子
中间体分子问偶联随后成环,从而得到坏戊醇类产物。
第三章主要介绍了Sml3/DMF体系促进的a.溴代苯乙酮系列化合物的还原
偶联反应研究,意外得到2.羟基.1,4.:=芳基.1,4.卜..:酮类物质。产物经单晶.X
射线衍射表征确定结构。反应类型比较独特,拓展了Sml3在有机合成中的应用。
第四章主要介绍了Sm/DMF体系促进的异硫氰酸芳酯还原偶联反应的初步
研究。采用既简便又上1:保的合成方法完成异硫氰酸芳酯化合物的制备,反复摸索
异硫氰酸芳酯在Sm/DMF体系中相关的反应条件,并对产物进行结构表征,同
时推测反应机理。
本论文最后附有实验部分,列‘反应操作过程、J乐料制备等进行了具体叙述;
并通过‘HNMR,¨C
物进行了表征。
关键词:钐试剂;查尔酬:0【.澳代苯乙酮;钟硫氰酸芳酯;偶联;还原
青岛科技人学研究生掌何论文
THE
STUDY0FCOUPLING
REACTIoN
BY
SAMAlUUM/DMF
ABSTRACT
Thedissertation
consistsoffour the
first of
chapters.Inchapter,theapplications
samarium in arebriefl
reagents described.Thesecond
organicsynthesis y chapter
described
intermolecularand reactionsof
couplizationcyclization chalcones
promoted
samarium
by inDMF.Inthethird of
chapter,reactions
a.bromohypnonespromotedby
inDMFwere
samarium(III)iodide of
studied.Fina
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