南昌大学有机化学14羧酸及羧酸衍生物.pptxVIP

命名：;二、物理性质 ;四、 羧酸的化学性质;脂肪酸：主要考虑取代基的电子诱导效应 ;芳香酸：间位只考虑诱导效应，对位同时考虑共轭 效应和诱导效应，邻位取代比较特殊 ;（二）、成盐及有关反应 ;（三）、碳链上氢的取代反应 ;离子型a-卤代反应;;（四）、羧基碳的加成、消除反应 ;;2、酰卤化反应 ;3、酰胺化反应 ;4、还原反应 ;（五）、脱羧反应 ;;2、丙二酸型化合物的脱羧 ;3、脱羧卤化 ;四、羧酸的合成 ;第二节 羧酸衍生物 ;;二、羧酸衍生物的物理性质 ;三、羧酸衍生物的化学性质 ;;;;酰胺：水解较难，需要酸或碱催化，都不可逆 ;;腈：需要酸或碱催化，都不可逆 ;2、醇解 ;酯交换 ;3、氨、胺解 ;;4、与羧酸反应 ;5、羧酸衍生物的还原 ;;;;酰卤：活性高，可与R2CuLi、R2Cd反应，用于制备酮 ;控制合适的反应条件及格氏试剂用量，可得到酮 ;羧酸：可与RMgX、RLi反应，结果不一 ;〈二〉a-氢的酸性及有关反应 ;1、Claisen酯缩合（可逆） ;;含有一个a-氢的酯的缩合 ;交叉Claisen酯缩合 ：;;Dickmann关环：合成5、6员环结构 ;2、羰基a位的其它一些反应 ;;丙二酸酯类化合物的烷基化 :;;;;通过烯胺进行的烷基化：避免使用强碱，适用于醛、酮 ;;（2）、酰基化 ;酯与亲核试剂的反应 ;（3）其它反应 ：;酰卤与亲核试剂的反应（在底物上引入酰基) ;;;（6）、Hofmann重排 ;（四）、酯的高温消除反应 ;反应特点：顺势过程，反式产物为主 ;;四、羧酸衍生物的合成 ;3、羧酸酯： ;;4、酰胺、酰亚胺： ;5、腈： ;第三节：有机合成路线设计;B、格氏试剂与甲醛或二氧化碳的反应;（3）、增加多个碳原子;B、活泼亚甲基的烷基化或酰基化;C、共轭加成(Michel加成）;碳链增长合成举例：;;2、减少多个碳原子： 可以通过烯烃合炔烃的氧化得到;四、碳环的合成;3、五、六元环的合成;五、官能团的引入：;A、羟基的保护：;B、羰基的保护;六、立体构型的要求;七、合成路线的选择：;羧酸羧酸衍生物习题课;一、完成下列反应：;二、合成下列有机化合物：;3、有己二酸合成;5、由不超过四个碳的有机物合成：;7、由氯乙酸及合适的原料合成：;9、由环己酮及合适原料合成：;11、由三乙法合成：;三、反应历程