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NMR 习题2 1、二溴戊烷(C5H10Br2)各种异构体质子核磁共振谱的数据如下，试确定与每组光谱相对应的结构。 （1）? 1.0(s, 6H), 3.4 (s, 4H) （2）? 1.0(d, 6H), 1.75 (m, 1H), 3.95(d, 2H), 4.7(m, 1H) （3）? 0.9(d, 6H), 1.5 (m, 1H), 1.85(m, 2H), 5.3(t, 1H) （4）? 1.0(s, 9H), 5.3 (s, 1H) （5）? 1.0(t, 6H), 2.4 (q, 4H) （6）? 1.3(m, 2H), 1.85 (m, 4H), 3.35(t, 4H) 2、1摩尔丙烷与2摩尔氯气进行自由基氯化反应后，生成复杂的氯化产物，将混合物仔细分馏后得到4种二氯丙烷A, B, C, D, 请根据四种异构体质子核磁共振谱的数据确定它们的化学结构。 A: B.p 69?C. ? 2.4 (s, 6H) B: B.p 88?C. ? 1.2 (t, 3H), 1.9 (m, 2H), 5.8 (t, 1H) C: B.p 96?C. ? 1.4 (d, 3H), 3.8 (d, 2H), 4.3 (m, 1H) D: B.p 120?C. ? 2.2 (m, 2H), 3.7 (t, 4H) 3、一个化合物分子量M为118，M的1H NMR(?): 2.10(s, 3H), 5.40(d, J = 2.5 Hz, 1H), 5.50 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.31(brs, 5H). M与HCl 反应后生成另一化合物N，N的1H NMR(?): 1.72(s, 6H), 7.30(brs, 5H). 试推断M和N的化学结构。 4、 今有一个学生想利用3-甲基-1-丁烯和磷酸通过Friedal-Craftz反应合成1, 2-二甲基-1-苯基丙烷，反应后他分离出一种主要产物, 分子量为148。为了确定产物的结构，他对产物进行了核磁共振分析，1H NMR(?): 0.82(t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.20(s, 6H), 1.61(q, J = 7.0 Hz, 2H), 7.25(brs, 5H). 请你帮助分析其产物的化学结构及形成该产物的原因。 5、化合物的A分子式为C9H12O，其红外光谱IR?max在3400, 770, 720 cm-1处有强吸收。其1H NMR (?): 0.75(t, 3H), 1.91(m, 2H), 2.70(s,1H, D2O交换消失), 4.35(t, 1H), 7.26(brs, 5H)。 6、化合物I和II互为异构体，分子式为C9H10O。化合物1不发生碘仿反应，IR?max在1690cm-1处有强吸收，而化合物2能发生碘仿反应，IR?max在1705cm-1处也有强吸收峰。它们的1H NMR数据如下，I：?: 1.20(t, J = 7.2Hz, 3H), 3.05(q, J = 7.2Hz, 2H), 7.75(m, 5H); II：?: 2.05(s, 3H), 3.56(s, 2H), 7.10(m, 5H)。 7、化合物A和B互为异构体，分子式为C9H8O。化合物A和B的IR?max在1715 cm-1处均有强吸收峰，两个化合物在强氧化剂作用下均能发生氧化反应生成邻苯二甲酸。它们的1H NMR数据如下，A： ?: 3.40(s, 4H), 7.35(m, 4H)。 B：?: 2.50(t, J = 6.9Hz, 2H), 3.14(t, J = 6.9Hz, 2H), 7.40-7.75(m, 4H)。 8、一个中性化合物分子式为C7H13BrO2，IR?max在2850-2950cm-1有吸收峰，在1740 cm-1处有强吸收峰。它的1H NMR数据如下：?: 1.00(t, J = 7.0Hz, 3H), 1.35(d, J = 7.2Hz, 6H), 2.10(m, 2H), 4.21(t, J = 7.0Hz, 1H), 4.65(sept, J = 7.2Hz , 1H)。试推断其结构并说明其光谱数据的归属。 * (CH2Br)2C(CH3)2 BrCH2CHBrCH(CH3)2 Br2CHCH2CH(CH3)2 Br2CHC(CH3)3 (C2H5)2CBr2 BrCH2CH2CH2CH2CH2Br CH3CCl2CH3 Cl2CHCH2CH3 ClCH2CHClCH3 ClCH2CH2CH2Cl *