ch10醚与环氧.ppt

O H3C CH3 H3C H N a O C H 3 H O CH3 H 3 C H H 3 C OCH3 H O C H 3 O H3C H H H H C l O H C 6 H 5 H H H C l C H C l 3 D、开环立体化学 O H H H H 存在较大的位阻和电性排斥 进攻只从反面进行 Nu- Nu- O N a O H O H O H H 3 + O O H H 3 C H 2 C C 2 H 5 O H H + R O H H H 3 C H 2 C C 2 H 5 O S 外消旋体 一、 分类和命名 二、 醚的结构 三、 醚的物理性质 四、 醚的化学性质 五、 醚的制备 六、 冠醚（crown ether） 七、 环氧化物（epoxide） 八、 硫醇和硫醚 醇和醚分子中的 O 原子被 S 原子取代后的 产物分别为硫醇和硫醚。 CH3CH2OH CH3CH2SH 乙醇 乙硫醇 CH3CH2OCH2CH3 CH3CH2SCH2CH3 乙醚 乙硫醚 * 陈明 第十章 醚和环氧化合物 一、 分类和命名 1、醚的分类 简单醚，也称对称醚 C H 3 C H 2 O C H 2 C H 3 O 混合醚，两个烃基不同 C H 3 C H 2 O C H 3 O C H 3 芳香醚，至少有一个烃基是芳基 O C H 3 O 环醚，也称环氧化物 O O 2、醚的命名 C H 3 O C H 3 C H 3 C H 2 O C H 2 C H 3 P h O P h (二)甲(基)醚 (二)乙(基)醚 (二)苯(基)醚 A、对称醚的命名 B、混合醚的命名 依次写出烃基名称，后面加“醚”。简单的 写在前面，芳香醚芳基写前面。 C H 3 O CH2CH3 甲乙醚 O C H 3 苯甲醚 C H 3 C H 2 O C H 2 C H C H 2 乙基烯丙基醚 C、复杂的醚以烃的衍生物命名，较小 的烃基与氧一起称烷氧基。 CH3O- 甲氧基（methoxy） CH3CH2O- 乙氧基（ethoxy） CH2=CHCH2O- 烯丙氧基（allyloxy） PhO- 苯氧基（phenoxy） C H 3 C H 2 C H 2 C H C H 3 O C H 3 C H 3 O C H 2 C H 2 C H 2 O H 2－甲氧基戊烷 3－甲氧基－1－丙醇 C l O C H 2 C H 3 1－氯－4－乙氧基环己烷 D、环氧化合物命名 O O O C H 3 环氧乙烷 环氧丙烷 四氢呋喃 一、 分类和命名 二、 醚的结构 112° CH3 O CH3 (CH3)3C O C(CH3)3 132° H O H 105° 108.5° H O CH3 醚中 O 原子是 sp3 杂化的，两对孤对电子 在两个 sp3 杂化轨道中，醚是极性分子。 一、 分类和命名 二、 醚的结构 三、 醚的物理性质 36°C 35°C 117°C OH O 醚分子间不能形成 氢键，沸点比分子 量相近的醇低。 一、 分类和命名 二、 醚的结构 三、 醚的物理性质 四、 醚的化学性质 1、形成洋盐 C H 3 C H 2 O C H 2 C H 3 H 2 S O 4 C H 3 C H 2 O H C H 2 C H 3 + H S O 4 - ( C 2 H 5 ) 2 O B F 3 ( C 2 H 5 ) 2 O A l C l 3 1、形成洋盐 2、醚键的断裂 C H 3 C H 2 O C H 2 C H 3 C H 3 C H 2 O H + C H 3 C H 2 B r C H 3 C H 2 B r H B r H B r 多数反应是SN2机理。 C H 3 C H 2 O C H 2 C H 3 H C H 3 C H 2 O C H 2 C H 3 H B r C H 3 C H 2 O C H 2 C H 3 H B r - + C H 3 C H 2 O H + C H 3 C H 2 B r HX断裂醚键的能力： HI HBr HCl 混合醚较小的烷基形成卤代烃，芳香醚 只生成苯酚。 C H 3 O C H 2 C H 3 C H 3 B r + C H 3 C H 2 O H H B r O C H 3 H B r O H + C H 3 B r 当其中有一个烃基碳是叔碳原子时， 主要生成烯烃。 ( C H 3 ) 3 C O C H C H 3 H + H ( C H 3 ) 3 C + H O C H C