2014专题 _有机推理及合成(提高版).docVIP

专题有机推理与合成1. (2012·苏北四市二模改编)紫草宁具有多种生物活性，能抗菌、消炎、抗肿瘤等。合成紫草宁的部分工艺流程如下： (1) 紫草宁中的含氧官能团的名称是________ ，它含有________个手性碳原子。(2) 反应①②的反应类型分别是________、________。(3) A中含有萘环结构，M与A互为同分异构体，且符合下列条件：①M也含有萘环结构，且环上的一氯取代物只有一种；②1能与足量的金属钠反应生成2；③M不能与Na溶液反应。则M可能的结构简式为________(任写一种)。(4) B能发生消去反应，该反应的化学方程式为。乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去)： 请回答下列问题：(1) A的化学名称是________。(2) B和A反应生成C的化学方程式为__________________，该反应的类型为________________________________________________________________________。(3) D的结构简式为________________。(4) F的结构简________________。(5) D的同分异构体的结构简式为________。②CH3Cl →CH3OH , 请用甲苯、乙酸酐为原料生产香豆素，补全下列合成流程图。 合成路线流程图示例如下： 4. (2012·徐州信息题改编) 盐酸阿立必利是一种强效止吐药。它的合成路线如下： （1）D中含有的官能团有酯基、 、 。 （2）由E生成F的反应类型为 。 （3）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体G的结构简式： 。 ①属于α-氨基酸；②不能与FeCl3溶液发生显色反应；③1milG与足量的钠反应生成1molH2 ④分子中有一个手性碳原子，有6种不同化学环境的氢。 （4）高聚物H由G通过肽键连接而成，H的结构简式是 。 （5）写出由C生成D的化学方程式 。 （6）已知：请写出以、CH3CH2CH2COCl为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。 5. (2012·南京二模有改编) 1．有机物A）是一种镇痛和麻醉药物，可由化合物B）通过以下路线合成得到。 （1）A分子式为 D的结构简式为 。（2）由C生成D的反应类型 。 （3）E中手性碳的个数 。 （4）F是B的同分异构体，F的结构具有以下特征：属于芳香族酯类化合物；苯环上无羟基；可以发生银镜反应。则F的结构有 种。已知①同一个碳原子上连接2个羟基的结构不稳定，会失去一个水分子 ②羟基直接与碳碳双键相连不稳定：R—CH=CH—OH→R—CH2—CHO ③R—CH2—CH＝O + R—CH—CHOR—CH2—CH—CH—CHO R—CH2—CH＝C—CHO 写出以对甲基苯酚(CH3——OH，)和乙炔为主要原料制备化合物的合成路线流程图无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下： CH3CH2OHCH2=CH2CH2 — CH2 3．布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下： 请回答下列问题： ⑴A长期暴露在空气中会变质，其原因是 。 ⑵有A到B的反应通常在低温时进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是 。（填字母） a. 　　b.　　c.　　d. ⑶在E的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是 。（填字母） a. b. 　 c. d. ⑷D的同分异构体H是一种α-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式是 。高聚物L由H通过肽键连接而成，L的结构简式是 。 专题 　有机推理与合成(1)羟基、羰基　1　(2) 取代反应　加成反应(或还原反 　(3) (4) 解析：比较反应①前后有机物结构差异，反应①发生取代反应，另一产物是HCl；反应②是羰基的加氢反应。(1) 紫草宁中的官能团有酚羟基、醇羟基、羰基、碳碳双键，其中含氧官能团是羟基和羰基；手性碳原子的位置如图(打“*”)：。　(2) 略。(3) 根据A的不饱和度，A的目标同分异构体中除了萘环结构，其余是饱和结构，又根据b、c条件，推断含4个醇羟基，不含酚羟基，结构见答案。　(4) B中的醇羟基能发生消去反应，方程式见答案。(1)乙醇　(2) 　酯化(或取代)反