高三综合应用课第8讲：烃其衍生物的性质及应用.docx

第八讲 烃及其衍生物的性质与应用 【知识梳理】 一、常见官能团与性质 官能团 结构 性质 碳碳双键 易加成、易氧化、易聚合 碳碳三键 —C≡C— 易加成、易氧化 卤素 —X(X表示Cl、Br等) 易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯) 醇羟基 —OH 易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸) 酚羟基 —OH 极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色) 醛基 易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、易还原 羰基 易还原(如在催化加热条件下还原为) 羧基 酸性(如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应) 酯基 易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解) 醚键 R—O—R 如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇 硝基 —NO2 如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺： 有机反应的反应类型 反应类型 重要的有机反应 取代反应 烷烃的卤代：CH4＋Cl2eq \o(――→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl 烯烃的卤代：CH2==CH—CH3＋Cl2eq \o(――→,\s\up7(光照))CH2==CH—CH2Cl＋HCl 卤代烃的水解：CH3CH2Br＋NaOHeq \o(――→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3CH2OH＋NaBr 皂化反应： 酯化反应：＋C2H5OHeq \o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△)) C2H5＋H2O　 糖类的水解：C12H22O11＋H2Oeq \o(――→,\s\up7(稀硫酸))C6H12O6＋C6H12O6　　　　　　 (蔗糖)　　　　　　(葡萄糖)　(果糖) 二肽水解： 苯环上的卤代： 苯环上的硝化： 苯环上的磺化： 加成反应 烯烃的加成：CH3——CH==CH2＋HCleq \o(――→,\s\up7(催化剂)) 炔烃的加成：CH≡CH＋H2Oeq \o(――→,\s\up7(汞盐)) 苯环加氢： Diels-Alder反应： 消去 反应 醇分子内脱水生成烯烃：C2H5OHeq \o(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170 ℃))CH2==CH2↑＋H2O 卤代烃脱HX生成烯烃：CH3CH2Br＋NaOHeq \o(――→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O 加聚 反应 单烯烃的加聚：nCH2==CH2―→CH2—CH2 共轭二烯烃的加聚： (此外，需要记住丁苯橡胶、氯丁橡胶的单体) 缩聚 反应 二元醇与二元酸之间的缩聚：＋nHOCH2CH2OHeq \o(,\s\up7(催化剂)) ＋(2n－1)H2O 羟基酸之间的缩聚：eq \o(――――→,\s\up7(一定条件))＋(n－1)H2O 氨基酸之间的缩聚：nH2NCH2COOH＋―→＋(2n－1)H2O 苯酚与HCHO的缩聚：＋(n－1)H2O 氧化 反应 催化氧化：2CH3CH2OH＋O2eq \o(――→,\s\up7(Cu/Ag),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O 醛基与银氨溶液的反应：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq \o(――→,\s\up7(水浴),\s\do5(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 醛基与新制氢氧化铜的反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \o(――→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 还原 反应 醛基加氢：CH3CHO＋H2eq \o(――→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))CH3CH2OH 硝基还原为氨基： 三、有机合成中的解题技巧 1.有机合成中官能团的转变 (1)官能团的引入(或转化)方法 官能团的引入 —OH ＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖发酵 —X 烷烃＋X2；烯(炔)烃＋X2或HX；R—OH＋HX R—OH和R—X的消去；炔烃不完全加氢 —CHO 某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解 —COOH R—CHO＋O2；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；R—COOR′＋H2O —COO— 酯化反应 (2)官能团的消除 ①消除双键：加成反应。 ②消除羟基：消去、氧化、酯化反应。 ③消除醛基：还原和氧化反应。 (3)官