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有机合成反应
第四章还原反应(reduction)
韩 亮
浙江工业大学精细化工研究所
Tel 645586), 化工楼222
Email:hanliang814@163.com
常见的还原剂
羰基的还原
羧酸及其衍生物的还原
不饱和烃的还原
含氮化合物的还原
催化氢化
负氢转移还原
联氨还原 还原反应 催化氢化
电子转移还原
Company Logo
负氢转移还原
(Hydrogen Anion Transfer Reduction)
LiAlH 、LiBH 、NaBH 、KBH 、Al(i-
4 4 4 4
PrO)3 、BH3
常还原碳-杂双键和碳-杂三键，一般不还
原碳碳双键 （特殊条件下例外）
还原能力：
LiAlH LiBH KBH /NaBH
4 4 4 4
电子转移还原
Electron Transfer Reduction
溶解金属：Na + ROH 、Zn+ROH/HA 、
Fe+HCl/CH COOH、Sn+HCl
3
还原羰基、酯基和硝基等
合金：Na-Hg 、Al-Hg 、Zn-Hg
还原羰基和双键
Birch还原：碱金属＋液氨
还原芳环等共轭体系
常见的还原剂
羰基的还原
羧酸及其衍生物的还原
不饱和烃的还原
含氮化合物的还原
催化氢化
羰基的还原
Reduction of carbonyl
OH
O
[H] 成醇
R C R(H) R C R(H)
H (alcohol)
O [H] H2 成烃
R C R(H) R C R(H) (alkane)
O [H] R 成胺
CH NH R
R C R(H) (H)R (amine)
C O CHOH
金属复氢化物还原：LiAlH 、NaBH
4 4
Meerwein-Ponndorf-Verley反应：
异丙醇铝作为还原剂
电子转移还原：Na ＋EtOH
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