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《有机推断与合成》的思路与方法 《有机推断与合成》的思路与方法 高淳县湖滨高级中学卞玉牛 [摘要]高考中有机的推断和合成是热点，本文归纳了有机推断的一般思路、具体的方法以及寻找题眼的具体的方法；总结了有机合成遵循的原则、一般思路和解题的主要方法。 关键词有机合成思路方法 有机合成与推断是高考中有机化学考查的重点题型，要想做好此类，首先要掌握好书本的知识，掌握好各种官能团的特征反应；其次，是掌握好各类物质之间的相互联系，也就是要建立系统的知识网络体系。在近几年的高考中的主要考点有： 1.综合应用各类有机化合物(烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸、蛋白质等)的性质，进行推导未知物的结构简式；或是相关的问题。 2.组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。 一、有机物推断 (一)思路一般有： 1、顺(逆)推法：以有机物结构，性质和实验现象为主线，(逆)正向思维得出正确经验。如顺推法可图解为： 综合分析 反应机理 数据处理 产物结构 特征反应 推知官能团的种类 推知官能团的位置 推知官能团的数目 推知碳链结构 有机推断解答思路 确定有机物的结构 2、分离法：根据题意，分离出已知条件与未知条件，再据已知条件对未知条件一一求解。 (二)常用推断方法 1.通式推断法：具有相同通式的物质类别可以归纳如下：CnH2n：烯烃、环烷烃 ；CnH2n-2：炔烃、二烯烃、环烯烃；CnH2n+2O：醇、醚；CnH2nO：醛、酮、烯醇；CnH2nO2：羧酸、酯、羟醛；CnH2n-6O：芳香醇、芳香醚。 2.化学反应环境联想法：环境联想可以分解为官能的特征反应；有机反应的条件；有机物的结构简式和分子组成的变化等等。对于有机推断题首先要熟悉各种官能团的性质，其次对各类有机反应的条件要记牢。 (三)寻找解答有机推断题的题眼 题眼通常是我们所说的解题的突破口，在教学中教会学生根据反应条件、根据组成和结构的变化，特别是官能团的变化等方面来寻找突破口。下面就是从几个方面来寻找题眼的具体的方法： 1.根据物质的性质推断官能团，如：能使溴水反应而褪色的物质含碳碳双双键、三键-CHO和酚羟基；能发生银镜反应的物质含有-CHO；能与钠发生置换反应的物质含有-OH；能分别与碳酸氢钠镕液和碳酸钠溶液反应的物质含有-COOH；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。 2.根据性质和有关数据推知官能团个数，如：-CHO→2Ag→Cu20；2-0H→H2；2-COOH(CO32-)→CO2 3.根据某些反应的产物推知官能团的位置，如： (1)由醇氧化得醛或羧酸，-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，-OH接在只有一个氢原子的碳原子上。 (2)由消去反应产物可确定-OH或-X的位置。 (3)由取代产物的种数可确定碳链结构。 (4)由加氢后碳的骨架，可确定C=C或C≡C的位置。 二、有机合成 (一)有机合成的实质是通过有机化学反应或题目提供信息，使有机物增长或缩短碳链，或碳链和碳环之间相互转变，或在碳链和碳环上引入、转换各种官能团，以制备不同有机物。要求学会设计有机合成题的正确路线和简捷的途径。首先分析要合成的有机物属于何种类型，带有什么官能团，与哪些信息有关；其次是根据现有原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标有机物解剖成若干片断；或寻找官能团的引入、转换方法，或设法将各小分子拼接衍变，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。 (二)有机合成遵循的原则：(1)起始原料要一般为规定的原料(实际合成中要选用廉价，易得，低毒，低污染。)，通常是四个碳以下的单官能团或单取代苯。(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为了减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，产率越高。(3)合成路线要符合绿色、环保的要求 (三)有机合成的解题思路： 1、首先要正确判断需要合成的有机物的类别，它含有哪些官能团，与哪些知识和信息有关； 2、其次是根据现有的原料、信息和有关的反应规律，尽量能合理地把目标化合物分成若干个片断，或者寻找官能团的引入，转换、保护方法，或者是设法将各个片断拼接衍变，尽快找出合成目标化合物的关键； 3、最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择出最佳的合成方案。 其解题思路可简要列表如下： 起始原料 中间体 目标化合物 最后根据原料性质按顺序写出最佳合成路线的化学方程式 其次确定其合成中间体必需的原料 首先确定有机物的类别 第三程序 第二程序 第一程序 (四)合成的具体方法 1.官能团的引入和转换 (1)碳碳双键的形成主要有：一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX；醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O；烷烃的热裂解和催化裂化。 (2)碳碳叁键的形成主要有：二元卤代烃在强碱