N-卤代酰胺的反应.ppt

Chapter 1 Halogenation Reaction 卤化反应 Fluorination，Chlorination，Bromination, Iodination, etc Email: mengge@ :8080/web/mengge Definition and Features 定义：有机化合物分子中引入卤素原子(X)的反应（即分子中形成C-X的反应）称卤化反应。 X = F, Cl， Br， I， etc. 特点：引入卤原子可改变有机分子中的性质，同时能转化成其它官能团。 用途：作为特定活性化合物；作官能团转化的中间体。 Example： Intermediates 如：制备药物中间体糖皮质激素醋酸可的松 Example： Medicines 制备具有不同生理活性的含卤素的有机药物 Reviews 1. What is chemical drug? What is the classifications according to the its recourse? 2. What is the features of chemical pharmaceutical industry? 3. How many classifications for the organic reaction for drug synthesis? 4. How many classis in the scope of halogenation reaction? 5. What is the main usages of halogenation reaction? specific active compounds; Intermediates for functional groups transformation. Example： Medicines Example： Medicines 概 述 加卤素 卤内酯化 加卤化氢 加次卤酸 加硼烷 按照反应机理的类型 亲电加成 亲电取代 亲核取代 自由基反应 学 习 重 点 1 不饱和烃与卤素加成反应的历程及其立体化学 2 次卤酸(酯)和N-卤代酰胺等化合物与不饱和烃反应的历程、影响因素及其立体化学 3 卤化烃对不饱和烃加成反应的历程及影响因素 4 烯丙位、苄位的卤置换反应所用的卤化剂的种类、反应历程和影响因素 5 芳香环的卤置换反应的卤化剂种类、反应历程和影响因素 6 醛酮羰基α-位的卤置换反应的反应历程及其影响因素 7 用于醇酚羟基的卤置换反应的卤化剂的种类、反应历程及影响因素 8 用于羧酸羟基的卤置换反应的卤化剂的种类、特点及条件 本章主要内容 不饱和烃的卤加成反应 卤取代反应 卤置换反应 卤化反应中的重排 第一节 不饱和烃的卤加成反应 和卤素的加成反应 和次卤酸(酯)的加成反应(卤内酯化) 和N-卤代酰胺的加成反应 和卤化氢的加成反应 和硼烷的加成反应及卤解 一、不饱和烃加卤素 1 X2对烯烃的加成 机理分析：亲电加成 机理分析 立体化学问题 立体化学问题 Examples Oxone + Sodium chloride 补充扩展：过一硫酸氢钾(复合盐) Potassium monopersulfate compound (PMPS,KMPS) 酸性氧化剂，应用领域涉及面广： 消毒剂、石油、纺织印染助剂，游泳池和温泉等水体的消毒处理、假牙的清洁、线路板的蚀刻、纸浆和织物的低温漂白和脱浆、羊毛防缩处理、贵重金属提炼、兽药消毒杀菌剂，碗盘清洗剂，氧化淀粉，衣物的漂白剂、养殖业的供养剂。 有机物聚合反应的引发剂。 沉铜，化学镀，直接电镀，压膜和涂覆光阻剂的板面预处理，阻焊绿油之前的板面预处理，内层板面的预处理。 2、卤素对炔的加成 Products: 反式二卤烯烃 二、不饱和酸的卤内酯化反应 三、不饱和烃和次卤酸(酯)，N-卤代酰胺的反应 机理 分析 三、不饱和烃和次卤酸(酯)，N-卤代酰胺的反应-实例 和次卤酸(酯)的加成反应的改进 不饱和炔烃的相关加成 2.N-卤代酰胺为卤化剂的反应 结构式： 四、卤化氢对不饱和烃的加成反应 1 HX对烯烃的加成 四、卤化氢对不饱和烃的加成反应 机理： 反马氏规则 2 HX对炔烃的加成 机理分析： 离子型加成反应，机理和立体化学于烯烃类似，卤原子定位符合马氏规则。 HX对炔烃加成的副反应分析 为减少溶剂分子参与的副反应，在反应介质中加入含有卤素离子的添加剂，可得到较好效果。 五、硼烷的加成 Examples Mechanism Analysis Reviews 1. The mechanism and stereochemistry of