第三章+环烷烃.ppt

* * * * * 3）取代环己烷的构象 甲基环己烷 一取代环己烷： * 一取代环己烷：取代基优先占据横键 叔丁基环己烷 * cis-1, 2-二甲基环己烷 二取代环己烷：取代基优先占据横键 二取代环己烷： trans-1, 2-二甲基环己烷 * 1-甲基-4-叔丁基环己烷顺反异构体优势构象 顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷 反-1-甲基-4-叔丁基环己烷 不同基团二取代环己烷：大取代基优先占据横键 * 取代环己烷的优势构象 椅式构象是最稳定的构象 取代基处于e键较多者为优势构象 有不同取代基时，在符合空间构型的情况下，较大的取代基处于e键者为优势构象。 * Exercise 写出下列化合物的优势构象 * 4）十氢化萘的构象 Decalin (bicyclo[4.4.0]decane) b.p. 195 oC b.p. 185.5 oC * Admantane 金刚烷 双环[1.1.0]丁烷 Cubane 立方烷 棱柱烷 Prismane 十二面烷 Dodecahedrane mp. 450 oC * 小 结 掌握几种类型环烷烃（普通环烷烃、桥环烃和螺环烃） 的命名方法。 了解三元和四元环化合物的活性，掌握相应的特殊化学 性质。 了解环丙烷的结构特点（有角张力）和构象。 熟悉并学会画环己烷的构象（椅式、船式），了解各 构象的相对稳定性，掌握椅式的a键和e键及相邻键的 顺反关系。 掌握取代环己烷的优势构象 * Home Work 3-1 3-3 3-4 3-5 3-7 3-8 * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 第三章 环烷烃 (Cycloalkane) * 主要内容 单环与双环的命名 小环化合物的化学性质 脂肪环的构象与稳定性因素 环己烷及其取代物的优势构象 * §3.1 环烷烃的分类及命名 1. 环烷烃的分类 按环的大小： 小环(三元环、四元环)、常见环 (五元环、六元环) 、 中环(七元环~十二元环)及大环(十二元环以上)环烷烃 按所含碳环数目：单环、双环和多环环烷烃 * 环烷烃的类型 (单环)环烷烃 通式：CnH2n 桥环烃（双环烷烃） 桥环烃 螺环烃 * 在同数碳原子的链状烷烃的名称前加“环”字 （英文用 “cyclo) 环外基团作为取代基 2. 单环烷烃的命名 环丙烷 环戊烷 甲基环丙烷 cyclopropane cyclopentane methyl-cyclopropane 1,2-二甲基环己烷 1,2-dimethyl-cyclohexane 1-甲基-4-异丙基环己烷 1-isopropyl-4-methylcyclohexane 取代基位置数字取最小 * 当环上有复杂取代基时,将环作为取代基 3-甲基-4-环丁基庚烷 4-cyclobutyl-3-methylheptane 1, 4-二环丙基丁烷 1, 4-dicyclopropylbutane * 顺-1, 3-二甲基环戊烷 (cis-1,3-dimethylcyclopentane) 反-1,3-二甲基环戊烷 (trans-1, 3-dimethylcyclopentane) 顺反异构体：两个取代基 位于环平面同侧为顺式异构体（cis）； 位于环平面异侧的，则称为反式异构体（trans） * 3. 螺环烃和桥环烃命名 桥 头 碳：环与环间相互连接的两个碳原子 环的数目：断裂二根C-C键可成链状烷烃为二环；断裂三根C-C 键可成链状烷烃为三环 桥路 : 连接在桥头碳原子之间的碳链 桥头间的碳原子数：不包括桥头C，由多到少次序列出 环的编号：从一个桥头开始，先长链后短链，并使取代基位次最小 桥头碳 十氢萘 二环[4?4?0]癸烷 bicyclo[4?4?0]decane 桥头间的碳原子数 (用.隔开) 环的数目 桥环碳原子总数(10) (1) 桥环烃 (bridged hydrocarbons) * 1-甲基二环[4.1.0]庚烷 1-methylbicyclo[4.1.0]heptane 二环[2.2.2]辛烷 bicyclo[2.2.2]octane * (2) 螺环烃 (spirocyclic hydrocarbons ) 从螺原子的邻位碳开始，由小环经螺原子至大环 使环上取代基的位次最小 螺原子间的碳原子数由少到多次序列出 螺[