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第三章 不饱和碳氢化合物 Unsaturated Hydrocarbons ?键和?键比较 3） 二烯烃的结构 ----二烯烃的种类 烯烃和炔烃的化学性质 (1) 加氢（H2/催化剂） (2) 亲电加成（ X2,H2O,HX） (3) 氧化反应（KMnO4,O3 ,K2Cr2O7） (4) 聚合反应（聚乙烯，聚氯乙烯） (5) α-氢原子的反应 （X2/光） (6) 炔烃的活泼氢反应（NaNH2，AgNO3) 详见 /Echemi/ocbx/ 三、不饱和碳氢化合物的命名Nomenclature of Unsatuated Hydrocarbons 1、单烯烃的命名 （1）母体——含有双键的最长碳链 （2）编号——给双键以尽可能小的编号 1、单烯烃的命名 （2）编号——环双键的1位可以省略 三、 Nomenclature of Unsatuated Hydrocarbons 1、单烯烃的命名 （3）构型——使用“Z”，“E”表示 三、 Nomenclature of Unsatuated Hydrocarbons 2、多烯烃的命名 母体——含有尽可能多双键的最长碳链 三、 Nomenclature of Unsatuated Hydrocarbons 3、炔烃的命名 （1）母体——含有叁键的最长碳链 （2）编号——给叁键以尽可能小的编号 三、 Nomenclature of Unsatuated Hydrocarbons 4、多烯多炔的命名 “某几烯几炔”，英文词尾为“enyne” 双键和叁键的数目使用“di”、“tri”等表示。 三、 Nomenclature of Unsatuated Hydrocarbons 5、苯环衍生物的命名 ——取代基碳链不太长或不复杂的情况下，多采用以苯或带官能团的苯环为母体； ——侧链很长或很复杂时，以苯作取代基，要提醒同学们的是英文名中苯为benzene，但苯基为phenyl，而benzyl代表的却是苯甲基(常称为苄基，C6H5CH2-)。 三、 Nomenclature of Unsatuated Hydrocarbons 5、苯环衍生物的命名 苯环含有官能团部分的命名请与第四章的官能团化合物命名结合起来自学 四、不饱和碳氢化合物的稳定性Stability of Unsaturated Hydrocarbons 化合物的稳定性 —— 越稳定，越不容易发生化学反应；反过来，反应中越容易形成。 ——不稳定，表示化合物处在高能量状态，容易发生化学变化。 燃烧热（ΔHc? ） —— 燃烧热越高，化合物越不稳定 取代烯烃的稳定性 如单取代末端双键的稳定性(ΔH?h均为-126.8 kJ?mol-1)弱于双取代末端双键(ΔH?h约为-119 kJ?mol-1)、三取代双键和四取代双键 Class of dienes The difference between the heats reflects the differnce in stability between the nonconjugated and conjugated dienes conjugated isolated cumulated dienes Benzene ------ particularly stable because of the resonance energy But cyclobutadiene and cyclooctatetraene contains cyclic two or four pi-bond, they are not stable. 五、芳香性与Hückel’s规则Aromaticity and Hückel’s Rule In 1938, a German chemist Erich Hückel recognized the difference between them and generalized this observation into Hückel’s Rule ---any plannar, cyclic, conjugated system containing (4n+2) p electrons (n=1, 2, 3, ….) experiences unusual aromatic stabilization 五、芳香性与Hückel’s规则Aromaticity and Hückel’s Rule 芳香化合物的结构特点: 1、有一个环状的