汪小兰有机化学件(第四版)9---副本.pptVIP

下列化合物中哪个是半缩醛(酮)，哪个是 缩醛(酮)？ 三、氧化和还原反应 1. 还原反应 H2 Ni H2 Ni H2 Ni CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OH 巴豆醛 氢化铝锂(LiAlH4) 硼氢化钠(NaBH4) 异丙醇铝Al[OCH(CH3)2]3 能还原羰基，不还原C＝C、C≡C。 氢化铝锂、硼氢化钠还可以还原： －COOH、－COOR、－CONH2等基团。 CH3CH=CHCHO Al[OCH(CH3)2]3 (CH3)2CHOH CH3CH=CHCH2OH ＋ CH3COCH3 CH3CH=CH2CHCHO + LiAlH4 乙醚 △ H3O + CH3CH=CH2CHCH2OH 克莱门森（Clemmenson）还原法：酸性条件 Hg-Zn/HCl 制备直链烷基苯： 无水AlCl3 Hg-Zn/HCl 羰基被还原成亚甲基 2.氧化反应 醛易氧化，酮则较困难，需用强氧化剂氧化。 吐伦试剂和斐林试剂不能氧化酮，可区别醛和酮。 土伦试剂和斐林试剂不氧化C=C b.斐林(Fehling)试剂：硫酸铜溶液 + 酒石酸钾钠碱溶液混合而成。 a.土伦(Tollens)试剂：氢氧化银的氨溶液。 （银镜反应） RCHO + 2Ag(NH3)2OH RCOO