肉桂酸合成优化实验报告-毕业论文（设计）.docVIP

摘要： 关键词： 前言： 【简介】肉桂酸，又名β-苯丙烯酸、3-苯基-2-丙烯酸。是从肉桂皮或HYPERLINK /view/37136.htm安息香分离出的有机酸。植物中由苯丙氨酸脱氨降解产生的苯丙烯酸。主要用于香精香料、HYPERLINK /view/93102.htm食品添加剂、医药工业、美容、农药、HYPERLINK /view/45367.htm有机合成等方面。受热时脱羧基而成HYPERLINK /xz/xz11/105981rqjkv.htm苯乙烯。氧化时生成HYPERLINK /xz/xz1/2373glxvk.htm苯甲酸。肉桂酸存在于HYPERLINK /xz/xz13/126540upfmv.htm妥卢香脂、HYPERLINK /xz/xz13/126388dxyxm.htm苏合香脂等中。肉桂酸酯存在于HYPERLINK /xz/xz13/123730pfpif.htm秘鲁香脂、妥卢香脂、苏合香脂等中。肉桂酸主要用于制备酯类，供配制紫丁香型等花香香精和医药等用。由HYPERLINK /xz/xz1/2375hihuj.htm苯甲醛与HYPERLINK /xz/xz12/116164dvcmx.htm乙酸钠在脱水剂乙酐等存在下作用而制得。其理化性质如下： 【化学结构】 【中文名称】肉桂酸；HYPERLINK /view/41087.htm桂皮酸；桂酸 　　 【英文名称】cinnamic acid；β-phenylacrylic acid 　　 【化学名称】β-苯丙烯酸；3-苯基-2-丙烯酸 　　 【中英别名】桂皮酸；苯丙烯酸；亚苄基HYPERLINK /view/11141.htm乙酸；桂酸；trans-3-Phenylacrylic acid；Cinnamic acid；3-Phenyl-2-propenoic acid 　　 【分子式】C6H5-CH=CH-COOH 　　 【分子量】148.17 　　 【性状】白色至淡黄色粉末。微有桂皮香气。 　　 【溶解性】溶于HYPERLINK /view/3010.htm乙醇、HYPERLINK /view/83708.htm甲醇、HYPERLINK /view/139691.htm石油醚、HYPERLINK /view/27713.htm氯仿，易溶于HYPERLINK /view/31340.htm苯、HYPERLINK /view/15924.htm乙醚、HYPERLINK /view/52518.htm丙酮、HYPERLINK /view/348229.htm冰醋酸、二硫化碳及油类，微溶于水。 　　 【密度】1.245 　　 【熔点（℃）】133 　　 【沸点（℃）】300 　　 【毒性LD50(mg/kg)】大鼠经口2500。 　　 【溶解情况】1克能溶于2L水中（25℃），在热水中溶于6ml乙醇中，可以任意比例溶于苯、丙酮、乙醚、冰乙酸、二硫化碳等溶剂中。 肉桂酸的合成方法： 肉桂酸的合成方法较多,主要有Perkin 法、 苯乙烯- 四氯化碳法、 苯甲醛- 丙二酸法、 苯甲醛-乙烯酮法、 肉桂醛氧化法以及刚开发出的氯代芳烃和丙烯酸及其衍生物生产肉桂酸等方法。其中目前工业上生产肉桂酸的方法主要是Perkin 法和苯乙烯- 四氯化碳法。 一、工业制法 Perkin法 Perkin 法自20 世纪50 年代实现工业化以来,其工艺日趋完善, 已成为国内外生产肉桂酸的主要方法,具有原料易得、 操作简单、 工艺流程短、 条件温和、 分离简单,同时副产物少且纯度较高等优点。但其肉桂酸收率低、 成本相对较高等因素的存在也制约了此法的发展,许多厂家因此已经停止了肉桂酸的生产。 工艺过程: 苯甲醛和醋酸酐在醋酸钠催化剂存在下进行醛缩合反应,反应式见下 目前, Perkin 法是生产肉桂酸的主要方法, 其工业生产方法是将苯甲醛、 醋酸酐和无水醋酸钠按1：1. 5：1 (摩尔比) 加入反应釜中, 在170℃ 下搅拌8~ 10 h 后,将碳酸钠溶液在搅拌下加入反应生成物中直到反应物呈碱性为止。然后向反应釜中通入蒸汽, 大约2 h 内除去未反应的苯甲醛, 趁热将反应混合物用活性炭处理,搅拌 30 min,得澄清的滤液并用盐酸酸化, 同时加入碎冰冷却, 得肉桂酸沉淀,经水洗、 干燥即可, 收率为60%左右。 2 苯乙烯- 四氯化碳法 与Perkin 法相比,苯乙烯- 四氯化碳法具有原料廉价易得、 反应条件温和、 收率高和三废少等特点,是生产肉桂酸很有前途的方法。由于受蒙特利尔条约的限制,四氯化碳作为破坏大气臭氧层的物质在2007 年6 月 31 日后已被禁止销售, 但可作为原料使用。因此, 苯乙烯- 四氯化碳法生产肉桂酸不仅为四氯化碳找到了一条理想的出路,