第十五章收缩合反应.pptVIP

* 第十五章 缩合反应（3） 主要内容 乙酰乙酸乙酯合成法在合成中的应用 丙二酸酯合成法在合成中的应用 羰基a位酯基的作用——活化、定位、引导断键 1, 3-二羰基化合物 g 位的反应 复习：羰基 a 位的反应 —— 酰基化（Claisen缩合， 交叉酯缩合，Dieckmann缩合）和烷基化 本次课重点：羰基a位的酰基化和烷基化在合成上的应用 醛、酮、酯 1, 3-二羰基型化合物 （ b-二羰基化合物） 酰基化 烷基化 碱 乙酰乙酸乙酯合成法 比较以下两合成 实验条件较苛刻，产率不好. 取代丙酮 （甲基酮） 乙酰乙酸乙酯 丙酮 乙酰乙酸乙酯 丙酮 合成等价物 实验条件较温和，产率较好. 应用 1：制备取代丙酮（甲基酮）类化合物 单取代丙酮 二取代丙酮 扩展：制备环烷基甲基酮 乙酰乙酸乙酯 : 二卤代烃＝1 : 1 环烷基甲基酮 应用2：制备甲基二酮类化合物 乙酰乙酸乙酯 : 二卤代烃＝2 : 1 甲基二酮类化合物 扩展：制备2, 5-己二酮 思考题：写出下列反应的产物 应用3：通过酰基化制备 b -二酮类化合物 b -二酮类化合物 酮式水解和酸式水解 合成上可用于制备取代乙酸 酮式水解 酸式水解 取代乙酸 取代丙酮 酸式水解机理 此过程类似于哪个反应的机理？ 思考题：以下几种类型化合物在用浓碱水解（酸式水解） 时