清华大学有机化学李艳梅老师课件chapter121Nucleophilicaddition.ppt

4、 活泼金属还原 Aldehyde: Ketone: bimolecular reduction 双分子还原 1、 Clemmensen还原法 锌汞齐（Zn-Hg）：锌粒与汞盐（HgCl2）在稀HCl 溶液中反应制得 Hg与Zn在Zn表面形成锌汞齐 还原反应在被活化的锌表面进行 酸敏感的底物不可采取此方法 2、 Wolff-Kishner-黄鸣龙还原法 Wolff-Kishner 还原法 Wolff-Kishner-黄鸣龙 还原法 1800C，封管或高压釜，50-100小时 反应可在常压下进行（不需要封管或高压釜） 反应时间缩短（3-5小时即可完成） 使用更便宜的肼的水溶液 产率高 12.5.3 Cannizzaro reaction 歧化反应 交叉的Cannizzaro 反应： 产物复杂 若其中一种反应物为甲醛，则甲醛被氧化，另一种反应物被还原。 无?-H的醛与强碱共热时 Mechanism 12.5.4 Benzoin condensation 安息香缩合 Benzoin 安息香或其衍生物 苯甲醛或其它芳醛 12.5.5 Polymerization LDA Two special examples: 两个特殊情况 1. The kinetically fav