除草活性构效关系.PDFVIP

V o l. 2 1 高 等 学 校 化 学 学 报 　N o. 12　 2 0 0 0 年 12 月 　　　　　　　CH EM ICAL JOU RNAL O F CH IN E SE UN IV ER S IT IE S　　　　　　　　　 1840～ 1843　 3- 烷氧基- 6- 取代苯氧基哒嗪的合成及其 除草活性的构效关系 任康太　宋洪海　杨秀凤　杨华铮 (南开大学元素有机化学研究所, 元素有机化学国家重点实验室, 天津 30007 1) 摘要　用 3, 6二取代苯氧基哒嗪与醇钠进行亲核取代反应的新方法合成 19 个 3烷基6取代苯氧基哒嗪. 对 目标化合物进行了p I50 和盆栽除草活性的测试, 部分化合物的活性高于对照药品马来酰肼. 初步定量构效 关系的结果表明: 苯环 3, 4 位上带有吸电子取代基以及增加分子的脂溶性对提高除草活性有利. 关键词　取代苯氧基哒嗪; 除草活性; 合成; 定量构效关系 中图分类号　 64 1. 3　　　　文献标识码　 　　　　文章编号　025 10790 (2000) O A 哒嗪及其衍生物具有多种生物活性. 其中, 最早商品化的除草剂马来酰肼( ) , 因其结构简单而 M H 引起广泛的关注. 为了提高其活性及选择性, 对其结构进行衍生化的研究一直没有间断过. 但是, 由 于哒嗪环的缺电子性制约了哒嗪衍生物的合成方法, 至今其活性化合物的结构类型仍有很大的局限 [ 1～ 3 ] 性. 一般情况下, 在哒嗪的3 位或 6 位均保持一个C l, H , OH , 烷基或苯基等 . 因此在哒嗪环 3, 6 [4 ] 位引入取代基的研究备受关注 . 在前文[ 5 ] 中, 我们试图利用 3烷氧基6氯哒嗪与相应的酚反应制 ( ) 备 3烷氧基6取代苯氧基哒嗪 3 , 结果收率很低; 也曾利用 3卤代6苯氧基哒嗪与醇钠盐反应制备 化合物 3, 但得到的却是 3烷氧基6卤代哒嗪 受此启发, 我们设计了新的合成路线, 选择性地取代 3, 6二苯氧基哒嗪分子中的一个苯氧基, 以期实现化合物 3 的制备. 实验结果表明, 这是一条高收率 制备化合物 3 的理想方法, 也是在哒嗪 3, 6 位上进行衍生化的有效新方法. 合成路线如下式所示: Xn Xn Xn C l C l +