卤代烃知识点参考资料.ppt

例：消除的基团必须处于同一平面的反式位置，消除方向也遵守查依采夫规则。 ④立体选择性： 按查依采夫规则进行消除反应可以得到不止一个立体异构体时，反应具有立体选择性，主要得到大的基团处于反型位置的烯烃。 如：2—溴丁烷进行消除反应，几乎得到反—2—丁烯，顺—2—丁烯很少。 三、取代反应与消除反应的竞争 卤代烃即可以发生取代反应，又可以进行消除反应，而且都是在碱性条件下进行。因此，取代反应和消除反应往往同时发生和相互竞争。 消除产物和取代产物的比例常受反应物的结构、试剂、溶剂和反应温度等的影响。 １、卤代烃的结构 卤代烃α-碳原子上支链增加，空间位阻增大，不利于亲核试剂进攻，不利于SN2反应；而进攻β-氢原子的机会增多，有利于E2反应。 ①伯卤代烃容易进行取代反应，只有在强碱性条件下才进行消除反应。无论消除反应还是取代反应，伯卤代烃均按双分子反应机理进行。 ②叔卤代烃比较容易进行消除反应，即使在弱碱条件下仍以消除产物为主。 ③仲卤代烃介于伯卤代烃和叔卤代烃之间。 2、试剂的性质 进攻试剂的碱性越强，亲核性越强，浓度越高，越有利于消除反应；碱性较弱，亲核性越弱，浓度较低，则有利于SN2反应。 3、溶剂的性质 溶剂的极性愈大，愈有利于取代反应，不利于消除反应。溶剂的极性愈小，愈有利于消