醇、硫慢醇和酚.pptVIP

第三节 酚 羟基直接和芳香环的碳原子相连的化合物称为酚 一、酚的分类与命名 （一）酚的分类 根据分子中含有羟基的数目，可分为一元酚、二元酚、三元酚等。只含有一个羟基的称为一元酚，含有两个以上羟基的酚属于多元酚。 一元酚 多元酚 （二）酚的命名 酚字前面加上芳环的名称，为母体 苯酚 α-萘酚 邻-甲基苯酚 邻—苯二酚 连苯三酚 对羟基苯乙醇 * * 第 八 章 醇、硫醇和酚 第一节 醇 第二节 硫醇 第三节 酚 第 八 章 醇、硫醇和酚 主要内容 1、醇、硫醇和酚的结构、分类、命名方法、 主要化学性质 2、邻二醇、伯、仲、叔醇和酚的鉴别方法 3、醇、酚在临床上的应用 第 八 章 醇、硫醇和酚 醇（alcohol）、酚（phenol）、硫醇（thicl）是三类含氧衍生物。其中，氧原子以单键与其它两个原子分别相连。都含有羟基“-OH”（hydroxyl group）。 羟基和脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链上的碳原子相连的称为醇。 羟基直接连在芳香环碳原子上的称为酚。 与醇相应的含硫化合物为硫醇。 第一节 醇 一、醇的分类和命名 （一）分类 1．根据羟基所连的烃基不同，可分为脂肪醇、脂环醇和芳香 醇。脂肪醇中的烃基可以是饱和的，也可以是不饱和的。 含有双键的称为烯醇。 CH3CH2—OH CH2=CH2CH2—OH 2．根据羟基所连的碳原子种类不同，分为伯、仲、叔醇。 R—CH2—OH 伯醇 仲醇 叔醇 3．根据醇分子中羟基的数目不同，分为一元醇、二元醇、 三元醇等。二元醇以上称为多元醇。 （二）命名 醇的命名方法，可分为普通命名法和系统命名法。结构简单的一元醇通常采用普通命名法，在醇字前面加上烃基的名称。例如： CH3-OH CH3 CH2-OH CH3CH2 CH2-OH 甲醇 乙醇 丙醇 仲丁醇 异丙醇 醇的系统命名法 1．选择含有羟基在内的最长碳链作为主链，按照碳原子数 称某醇。如果分子中含有不饱和键，必须选取含不饱和 键在内的最长碳链作为主链。 2．从靠近羟基一侧开始将碳原子编号，用阿拉伯数字标明羟 基的位置，并用短线隔开。 3．取代基的位置、数目和名称写在醇名称的前面。 4．芳香醇一般以芳烃基为取代基、侧链为主体来命名。 5．多元醇的命名，应选取尽量多羟基在内的最长碳链。 2-甲基-2-丁醇 3-甲基-4-戊烯-1-醇 苯甲醇（苄醇） 2-甲基-4-苯基-2-戊醇 乙二醇 1,3-丙二醇 丙三醇 二、醇的制取 （一）烯烃的水化 （二）醛、酮的还原 醛还原成伯醇，酮还原成仲醇，高效还原剂 LiAlH4，NaBH4 （三）醛、酮与Grignard试剂加成 三、醇的物理性质 1．沸点： 醇的沸点与烷烃一样随分子量的增加而上升，在含有相同碳原子数的醇中，支链醇的沸点比直链醇低。同时醇的沸点比相近分子量的烷烃要大得多 醇分子通过缔合形成较大的“缔合分子”，要使液态的醇变为气态，除要克服分子间范德华力外，还要克服氢键作用力，需要较高的能量 2．溶解度： 低级醇易溶于水。甲醇、乙醇、丙醇能与水混溶，从正丁醇开始溶解度下降，癸醇以上不溶于水。 低级醇易溶于水，主要是因为水分子和醇分子之间形成氢键的缘故。 三、醇的化学性质 羟基是醇的官能团，决定着醇的化学性质。 （1）由于氧原子的电负性大，氧上电子云密度较高，O-H键易 断裂，醇显示出微弱的酸性 （2）由于受