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* 有 机 化 学 复 习（上） 主讲教师：张淑婷 复 习 提 纲 一 有机化合物的命名 二 有机物的物理性质（熔沸点、水溶性） 电子效应和空间效应 有机物的酸碱性 五 立体异构（构象和构型） 六 芳香性、休克尔规则 各类有机物的结构与反应 有机反应机理 各类有机物的鉴别反应 （1）确定主链：含官能团的最长链为主链。 （2）编号：编号的原则是让官能团的位次尽可能小。 （3）确定构型 （4）写命名： 根据下面的格式写出名称 单官能团化合物的系统命名 构型 + 取代基 + 母体 R, S; D, L; Z, E; 顺,反 取代基位置号 + 个数 + 名称 (有多个取代基时，中文按顺序规则确定次序，小的在前。英文按英文字母顺序排列) 官能团位置号+名称 一 有机化合物的命名 确定主官能团：当分子中有多个官能团时，排在前面的官能团总是主官能团。 -N+R3 -COOH-SO3H-COOR -COX -CONH2 -CN -CHO -COR -C=C--C≡C- 苯环 -OH -NH2 -R -OR -X -NO2 2. 确定主链：含主官能团及尽可能多官能团的最长链为主链。 3. 编号：编号的原则是让主官能团的位次尽可能小。 4. 确定构型：(顺、反，Z、E，R、S） 多官能团化合物的系统命名 有机物沸点的特点: （1）烃类的沸点一般很低（非极性，只有色散力）。 （2）同系列中，随分子量的增大，沸点升高。 （3）分子质量相近的有机物，极性非极性（极性大的沸点高） （4）相对分子质量相同、支链多、沸点低。（支链多，分子不易接近） （5）分子量相近的有机物，有氢键缔合的化合物沸点高。 一 沸点（b.p） 二 有机化合物的物理性质 有机物的沸点大小取决于分子间的作用力（诱导力、取向力和色散力） 有机物熔点的特点 1 随相对分子质量增大而增大。 2 偶数碳烷烃比奇数碳烷烃的熔点升高值大（如右图）。 相对分子质量相同的烷烃，叉链增多，熔点下降 。 与分子的对称性有关，对称性高，熔点高。如新戊烷（-17），正戊烷（-130）异戊烷（-160） 。 奇数碳 偶数碳 取决于分子间的作用力和晶格堆积的密集度。 二 熔点（m.p） 三、溶解性能 相似相溶经验规律：分子结构相似-----极性相似-----分子间作用力相似------相溶 溶剂 质子溶剂：水，醇，氨，胺，酸等 非质子溶剂：HMPT，DMF，DMSO等 非极性溶剂：烷烃类，芳烃类，醚类，卤代烷 极性溶剂 水溶性：可根据分子中疏水基和亲水基的多少初略估计，注意氢键的缔合作用 亲水基团：-OH，-COOH，-NH2，-SO3H疏水基团：-R，-X 烃和卤代烃 均不溶于水，易溶于有机溶剂， 醇 由于醇分子之间能形成氢键，沸点较相应分子量的烷烃高。 由于醇分子与水分子之间能形成氢键，三个碳的醇和叔丁醇能与水混溶。三碳以上水溶性显著下降。 1）酚羟基之间可形成氢键，故熔、沸点比相应的芳烃高。 2）邻位上有羟基、氯、硝基时，可形成分子内氢键，降低了酚羟基形成分子间氢键的几率，因而，熔沸点比间位和对位异构体低。 酚 熔点有一定变化规律，随着分子中碳原子数目的增加呈锯齿状的变化。 随碳链的增长，沸点升高；同碳数时，支链越多，沸点越低。 醚 1.醚分子中没有直接与氧相连的氢，故不会形成分子间氢键，使沸点比同分子量的醇为低，而与相应的烷烃接近。 2. 醚分子中的氧在一定程度上可与水形成氢键，故水溶度与同分子量的醇相近而比烷烃为大。 分子间不形成氢键，故熔、沸点比相应的醇低 由于羰基极性大，因而，分子间作用力大，它们沸点比分子量相近的烯烃、烷烃高 羰基能与水形成氢键，故醛酮有一定的水溶性。 大多数醛、酮是液体。 醛、酮 三 电子效应和空间位阻 1. 诱导效应 因分子中原子或基团的极性（电负性）不同而引起成键电子云沿着原子链向某一方向移动的效应称为诱导效应。 特点 *沿原子链传递。*很快减弱（三个原子） ? ? ?+ ? ?+ ?+ ?- 常见的吸电子基团（吸电子诱导效应用-I表示） NO2 CN F Cl Br I C?C OCH3 OH C6H5 C=C H 常见的给电子基团（给电子诱导效应用+I表示） (CH3)3C (CH3)2C CH3CH2 CH3 H 1) ? - ? 共轭和p - ? 共轭 C=C–C=C–C=C C=C–C C=C–C ? -