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有机化学第五到版课件

* 第一章 烷烃及环烷烃 ? 掌握烷烃及环烷烃的命名; ? 掌握烷烃的构象和构象的表示和书写方法; ? 掌握环己烷的构象及取代环己烷的构象 ; ? 掌握烷烃的物理和化学性质和制备方法; ? 了解烷烃的其他性质和相关概念和理论; ? 了解诱导效应。 烷烃命名、烷烃的构象、环己烷的构象 1.1 烷烃的同系列和同分异构现象 1.1.1 烷烃的同系列 C4H2?4+2 C3H2?2+2 C2H2?2+2 C1H2?1+2 C4H10(CH3CH2CH2CH3) C3H8(CH3CH2CH3) C2H6 C1H4 系列差:CH2 1.1.2 烷烃的同分异构现象 烷烃的通式CnH2n+2 同系列:具有一个通式,结构相似,性质也相似的化合物系列 同系物:同系列中的各个化合物互称同系物 1、同分异构体: 分子式相同,而原子的连接方式或构型不同的异构体 2、烷烃构造式的书写方法 a、蛛网式 b、结构简式 c、键线式:每个端点和折角分别代表一个碳原子 CH3CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH3 CH3CH(CH3)CH2CH3 3、伯仲叔季碳原子和伯仲叔氢原子 直接和一个碳相连的碳原子称为伯碳, 与之相连的氢原子为伯氢 1.2 烷烃的命名法 1.2.1 普通命名法 法则:由碳原子的数目依次成为甲烷、乙烷……癸烷, 自十一个碳原子以后依次成为十一烷….. 1oC 2oC 3oC 4oC Example CH4 CH3CH2CH3 CH3(CH2)10CH3 戊烷 异戊烷 新戊烷 烷基:烷烃从形式上消除一个氢原子而余下的基团称为烷基 1.2.2 烷基 烷基的通式:CnH2n+1? 甲烷 丙烷 十二烷 t-Bu- (CH3)3C- 叔丁基 s-Bu- CH3CH2CH(CH3)- 仲丁基 i-Bu- (CH3)2CHCH2- 异丁基 n-Bu- CH3CH2CH2CH2- 丁基 i-Pr- (CH3)2CH- 异丙基 n-Pr- CH3CH2CH2- 丙基 Et- CH3CH2- 乙基 Me- CH3- 甲基 常见的烷基 1.3 系统命名法 国际纯粹和应用化学联合会(IUPAC) (International Union of Pure and Applied Chemistry) 1、选择含有碳原子数目最多的链作为母链或主链; 2、主链编号时,使所有取代基的位数之和最小, 一般从靠近取代基的一端进行编号; 3-甲基己烷 1 2 3 4 5 6 3、烷基(汉字)和烷基的位数(阿拉伯数字表示)写在主链的 前面,阿拉伯数字和汉字之间用“-”连接; 1 2 3 4 5 6 4、含有几个不同的取代基时,顺序依次(次序规则)写在主链 的前面,一般小基团在前,大基团在后,甲基乙基丙基 丁基戊基己基异戊基异丁基异丙基 1 2 3 4 5 2,2,3-三甲基戊烷 5、含有几个相同的基团时,可以合并书写,位数的阿拉伯数字 之间用“,”隔开,并用汉字表示出取代基的数目; 6 5 4 3 2 1 2-甲基-4-乙基己烷 Example 7 6 5 4 3 2 1 3 2 1 Example 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 6、主链的选择有选择性时,选择含有取代基较多的链作为主链; 8 7 6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 7 8 7、编号有选择性时,编号使取代基的位数之和最小为标准; 2,4,7-三甲基辛烷 Example 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 2-甲基-5,5-二(1,1-二甲基丙基

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