大学有机化学复习概要.docVIP

第二章 饱和烃 （选择、反应方程式、机理、综合） 烷烃CnH2n+2和环烷烃CnH2n 1、命名：烷烃、环烷烃、桥环烃、螺环烃 2、烷烃的构象：（乙烷、丁烷） 3、环烷烃的构象：（环己烷）稳定构象、直立键和平伏键 4、环烷烃的稳定性 5、烷烃的化学性质 1) 卤代反应：反应机理自由基取代机理 反应活性：叔氢 仲氢 伯氢 （原因？）；Cl2 Br2 反应选择性：溴代 氯代 6、环烷烃的化学性质 小环环烷烃的加成反应：H2、X2、HX 环烷烃不与KMnO4反应 第三章 不饱和烃 （选择、反应方程式、综合） 烯烃CnH2n 命名 烯烃的构型异构（顺反、Z/E标记法：基团的次序规则） 烯烃的稳定性：课后习题第六题 烯烃的化学性质 亲电加成反应：形成E+或带部分正点的基团/原子。 1）X2： 中间体：形成溴翁离子，Br—反式进攻 2）HX：CH2=CH2 + HBr ? CH3CH2Br 中间体：碳正离子(碳正离子的稳定性、碳正离子重排) 反应符合马氏规则 过氧化物效应（反马氏规则）：自由基加成机理 3）和硫酸反应 先加成再水解、碳正离子重排 4）和水反应 5）和次卤酸HOX反应 6）和乙硼烷B2H6反应：相同方向加成——得到顺式产物 氧化反应 环氧化反应 高锰酸钾氧化 稀的、冷的高锰酸钾 酸性高锰酸钾 推导题 臭氧化 推导题 3、α–氢原子的反应：自由基取代反应 N–溴代丁二酰亚胺(NBS)/hv 五、烯烃的制备：叔醇/叔卤代烷烃的消除反应 练习： 、炔烃CnH2n-2 命名，易错点：同时含有C=C和CoC时 炔烃的化学性质 1、炔氢的酸性： 2、亲电加成 1）和X2反应 2）和HX反应 3）和水反应 4）和乙硼烷反应 3、亲核加成 1）ROH、RCOOH、HCN 4、还原反应 Pd-BaSO4 +喹啉 顺式加氢 反式加氢 5、氧化反应 O3/Zn, H2O 三、炔烃的制备 二卤代烷烃的消除反应 二烯烃CnH2n-2 共轭二烯烃的化学性质 亲电加成 低温1, 2-加成；高温1, 4-加成 Diels-Alder反应 能够运用共轭效应、共振论判断化合物的稳定性和反应活性。 第四章 芳香烃（填空、选择、反应方程式、合成、机理、综合） 单环芳烃 一、命名：基团的大小P197 二、化学性质 1、亲电取代 1）卤化： 2）硝化 3）磺化 4）Friedel–Crafts反应 5）氯甲基化 6）Gattermann-Kohn反应 2、反应机理 卤化 硝化 磺化 F-C烷基化 F-C酰基后 E+：X+ +NO2 +SO3H R+ 实例： 解： 解 3、亲电取代反应的定位规律 （一取代苯、二取代苯）合成题 还原反应 伯奇还原： 氧化反应 5、芳环侧链的反应： 1）α-H原子的卤代，自由基取代机理 2）氧化反应 稠环芳烃 一、命名 二、化学性质 1）亲电取代：定位规律α-取代 2）氧化反应 3）还原反应 芳香性的判断：休克尔规则 非苯芳烃、杂环化合物的芳香性判断 第五章 立体化学 （填空、选择、综合） 第六章 卤代烃（选择、反应方程式、机理、合成题、综合） 一、命名 二、制备 烯烃的亲电加成、醇的亲核取代 三、化学反应 1、亲核取代 1）水解 2）醇解 Williamson (威廉逊)合成法 3）氨解 4）氰解 5）卤离子交换反应 SN2机理 6）与硝酸银作用 2、亲核取代反应机理 1）SN2 Walden翻转 2）SN1 形成碳正离子，重排 3、影响亲核取代反应的因素 离去基团的难易顺序： 易 难