2018年有机合成与推断模拟题(详细讲解版).docVIP

... WORD格式可编辑版 有机题解析 1．盐酸多巴胺是选择性血管扩张药，临床上用作抗休克药，合成路线如图所示： 根据上述信息回答： (1)D的官能团名称为________________________________。 (2)E的分子式为_________________________。 (3)若反应①为加成反应，则B的名称为__________________。 (4)反应②的反应类型为___________________________。 (5)D的一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由HOOCH2Cl制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的化学方程式：___________________________。 (6)E生成F的化学反应方程式为________________________。 (7)D的同分异构体有多种，同时满足下列条件的有____种。 I.能够发生银镜反应； II.遇FeCl3溶液显紫色； III.苯环上只有两种化学环境相同的氢原子。 【答案】(1)羟基、醚键、醛基 (2)C9H9NO4 (3)甲醛 (4)氧化反应 (5)?nHOOCCH2OH????? HO?OCCH2O+(n-1)H2O。 (6)?+4H2?+HCl+2H2O (7)19? 【解析】(1)根据D的结构可知D中含有的官能团有：羟基、醚键、醛基。 (2)根据E的结构简式可知E的分子式为：C9H9NO4。 (3)A的分子式为C7H8O2，C7H8O2与B发生加成反应生成化合物C8H10O3，可知B的分子式为CH2O，所以B的结构简式为HCHO，名称为甲醛。 (4)A与HCHO加成得到的产物为，根据D的结构可知发生氧化反应，故反应②的反应类型为氧化发应。 (5)HOOCH2Cl在NaOH水溶液中加热发生水解反应生成物质K ：HOOCCH2OH，HOOCCH2OH在浓硫酸的作用下发生缩聚反应: nHOOCCH2OH HO OCCH2O+(n-1)H2O。 (6)E到F的过程中，碳碳双键与H2发生加成反应，-NO2与H2发生还原反应生成-NH2，所以化学方程式为： +4H2 +HCl +2H2O。 (7)分情况讨论： (1)当含有醛基时，苯环上可能含有四个取代基，一个醛基、一个甲基、两个羟基： a：两个羟基相邻时，移动甲基和醛基，共有6种结构。 b：两个羟基相间时，移动甲基和醛基，共有6种结构。 c：两个羟基相对时，移动甲基和醛基，共有3种结构。 (2)当含有醛基时，苯环上有两个对位的取代基，一个为-OH，另一个为-O-CH2-CHO或者一个为-OH，另一个为-CH2-O-CHO，共有2种结构。 (3)当含有醛基时，有两个对位的取代基，一个为-OH，另一个为-CH(OH)CHO，共1种结构。 (4)当含有甲酸某酯的结构时，苯环上只有两个取代基，一个为羟基，一个为-CH2OOCH，所以有1种结构。 故符合条件的同分异构体总共有6+6+3+2+1+1=19种。 点睛：本题考查有机物的结构简式的推断、官能团的名称、反应类型及同分异构体的书写。本题中最后一问的同分异构体的书写是难点，当苯环上有多个取代基时，一定要利用邻、间、对的关系和定一移一的方法不重复不遗漏的将所有的同分异构体书写完整。 2．有机物M是一种常用香料2的主要成分之一，由烃A合成其路线如下。 己知：①B的结构简式为： ②RC≡CH＋HCHORC≡CCH2OH； 回答下列问题： (1)A的系统命名为_________。 (2)反应⑥反应类型是____________；F中官能团的名称_______________。 (3)物质M的结构简式为_____________________。 (4)反应③的化学反应方程式为_______________________。 (5)符合下列条件的F的同分异构体共有____种。 ①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③属于芳香族化合物；④苯环上有两个氢原子被取代。(6)已知：①当苯环上已有—个“一 CH3”时，新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位上。②酸性高锰酸钾溶液可以把苯环上的“一CH3”氧化成“—COOH”。请用合成反应流程图表示出由甲苯和其他物质合成的最佳方案，合成反应流程表示方法示例如下： _____________________________________________________________。 【答案】(1)1—丁炔 (2)加成反应 羧基 (3) (4) (5)15 (6) 【解析】A能与HCHO反应，则A中含有碳碳三键，又与苯反应生成，所以A的结构为CH≡C-CH2-CH3 ，与HBr发生加成反应生成卤代烃，主要考虑的是