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第七章 对映异构 R S S 葡萄糖的构型：2R，3S，4R，5R 练习题： 下列化合物哪些是相同的？哪些是对映体？ 1） 2） 1、含有两个不同手性碳原子的对映异构 这种化合物中两个手性碳原子所连的四个基团并不完全相同 第四节、含有两个手性碳原子的对映异构 含有两个不同手性碳原子的对映异构体有四种，分别如下，以氯代苹果酸为例： a b c d a和b； c和d 为对映异构体 a和c、d； b和c、d为非对映体 a和c； b和d 为差向异构体 2、含有两个相同手性碳原子的对映异构体 3、含有多个手性碳原子的有机化合物的对映异构 含有n个不相同的手性碳原子应该有2n个对映异构体，同时可组成2 n-1个外消旋体。而如果含有相同的手性碳原子，则对映体的数目就会少得多，同时会有内消旋体。 第五节、环状化合物的立体异构 1、环丙烷衍生物 有对称面，没有旋光性 没有对称面，有旋光性 有旋光性 有旋光性 2、其它不含手性碳原子的化合物的对应异构 1）联苯类 2）丙二烯类 * * 概述 1、构造（or 结构）异构体(Constitutional isomers) 分子中由于原子或基团相互连接次序不同而产生的同分异构体。有碳干异构、位置异构、官能团异构、互变异构等。 2、立体异构体(Stereoisomers) ： 分子中的原子或基团具有相同的连接方式但在空间的排布方式不同导致的同分异构体。有构型异构和构象异构。 1 几何异构体：因双键或成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的异构体称为几何异构体，也称为顺反异构体。 2 互变异构体：因分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的官能团异构体称为互变异构体。互变异构体是一种特殊的官能团异构体。 3 立体异构体：分子中原子或原子团互相连接次序相同、但空间排列不同而引起的异构体称为立体异构体。 4 同分异构体：分子式相同而结构不同的化合物称为同分异构体，也称为结构异构体。 5 同分异构现象：分子式相同而结构不同的现象称为同分异构现象。 6 价键异构体：因分子中某些价键的分布发生了改变，与此同时也改变了分子的几何形状，从而引起的异构体称为价键异构体。 7 位置异构体：官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构体称为位置异构体。 8 构型异构体：因键长、键角、分子内有双键、有环等原因引起的立体异构体称为构型异构体。一般来讲，构型异构体之间不能或很难互相转换。 9 官能团异构体：因分子中所含官能团的种类不同所产生的异构体称为官能团异构体。 10 构造异构体：因分子中原子的连结次序不同或者键合性质不同引起的异构体称为构造异构体。 11 构象异构体：仅由于单键的旋转而引起的立体异构体称为构象异构体。有时也称为旋转异构体。由于旋转的角度可以是任意的，单键旋转360?可以产生无数个构象异构体。通常以稳定的有限几种构象来代表它们。 12 旋光异构体：因分子中没有反轴对称性而引起的具有不同旋光性能的立体异构体称为旋光异构体。 13 碳架异构体：因碳架不同产生的异构体称为碳架异构体。 同分异构 构造异构 立体异构 碳干异构 位置异构 官能团异构 互变异构 构象异构 构型异构 顺反异构 对映异构 第一节 物质的旋光性 一、平面偏振光和旋光性 1 平面偏振光 在自然光线里，光可以在垂直于光的前进方向上的任何平面内振动，称为圆偏光 2 旋光性 物质使偏振光振动方向发生偏转的性质称为旋光性 普通光线通过尼克尔棱镜后光线的振动方向只能有一个方向通过棱镜（与棱晶晶轴平行），其他平面上振动的光线被挡住，这种只在一个平面上振动的光称为平面偏振光，简称偏振光或偏光。 根据旋光物质的旋光方向不同，可以分为: 左旋体(－)和右旋体(＋)。 3 旋光度和比旋光度 a、旋光度：偏振光通过某旋光性液体物质或溶液后偏振光偏转的角度。 b、比旋光度：由于物质的旋光度受温度，物质的浓度等影响，所以规定物质在室温、浓度为1g/ml、样品管为1dm、光源为钠光（589.3nm)时测得的旋光度为比旋光度。 则旋光度与比旋光度的关系为： 旋光仪简介 自然光－棱镜（起偏镜）－偏振光－被测物质－检偏棱镜－观测器 第二节、对映异构与分子构型的关系 一、对映异构现象的发现