课件：多环芳烃环境行为及生态毒理效应.ppt

多环芳烃 环境行为及生态毒理效应 生态毒理效应 2 物理化学特性 1 生物标记物 3 微生物降解机制 4 目 录 Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Polycyclic Aromatic Hydrocarbons 多环芳烃：一类具有两个及两个以上苯环结构以线状、角状 或簇状方式排列的碳氢化合物 化学结构 稠环型多环芳烃：相邻苯环至少有两个共用的碳原子 萘、蒽、菲、芘等 非稠环型多环芳烃：相邻苯环之间以一个碳原子方式相连 联苯、三联苯等 Polycyclic Aromatic Hydrocarbons 化学性质 大多数多环芳烃能够形成遍布整个分子的共轭体系，以降低体系 能量，因而大多数多环芳烃的溶液具有荧光性，大多数多环芳烃在自 然界物理化学性质极其稳定，不易降解，为典型的持久性有机污染物， 具有致癌、致畸、致突变的效应。 多环芳烃发生反应时，与苯环相似，趋向保留它们的共扼环状系， 一般多通过亲电取代反应形成衍生物并代谢为最终致癌物的活泼形式。 Polycyclic Aromatic Hydrocarbons 物理性质 多环芳烃大都是无色或淡黄色的结晶, 个别颜色较深,易溶于苯类芳 香溶剂中；迄今已发现的PAHs约200多种，大多数蒸汽压低，疏水性强， 辛醇-水分配系数高。 大气中多环芳烃主要以气、固两种形式存在，分子量小的2-3环PAHs主 要以气态形式存在，4环PAHs在气态、颗粒态中的分配基本相同，5-7环的 大分子量PAHs则绝大部分以颗粒态形式存在。水体中的多环芳烃可呈三种 状态：吸附在悬浮性固体上、溶解于水、呈乳化状态。 物理化学特性 1 生态毒理效应 2 生物标记物 3 微生物降解机制 4 目 录 Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Polycyclic Aromatic Hydrocarbons-ecotoxicological effects 致癌效应及其机理 多环芳烃是一类致癌性极强的污染物，常以苯并α芘为其致癌性代表。 多环芳烃对人体和动物的中枢神经、血液作用很强，尤其是带烷基侧链的 PAHs对粘膜的刺激性及麻醉性极强。 大气中的多环芳烃主要是以气体和附着于颗粒物表面的形式存在，易经 呼吸道而进入人体，而对人体产生各种危害。 肺是多环芳烃的主要作用靶器官。在世界范围内，肺癌仍然是导致死亡 的主要原因之一。多环芳烃也可以诱导其他多种癌症，长期接触PAHs，可诱 导皮肤癌、白血病、膀胱癌等。长期食用烟熏食品，可诱发胃和食道癌变， 长期处于烟弥漫的环境，可诱发鼻咽癌。 但多环芳烃属于间接性的致癌物质，进入人体后需经生物体的Ⅰ相进代 谢活化，由混合功能氧化酶催化为毒性更高的代谢中间产物或氧自由基才能 表现出相应的致癌活性。 Polycyclic Aromatic Hydrocarbons-ecotoxicological effects 致癌效应及其机理 Bap进入人体后，一部分以原型随粪便排出体外，一部分经肝、肺细胞 线粒体中的混合功能氧化酶激活而部分转化为羟基化合物或醌类者，是一种 解毒反应；转化为环氧化物者特别是转化成7，8-环氧化物，则是一种活化反 应。 Polycyclic Aromatic Hydrocarbons-ecotoxicological effects 致癌效应及其机理 所产生的两个空间异构体1和2，是苯并α芘致毒的关键所在，其 中1中的7位上的羟基容易和环氧上的氧原子形成氢键，使水分子易进 攻10位碳原子，进而使其寿命进一步减短，与染色体DNA相互作用的 机会减少，因而异构体2比1更具有致癌性。 Polycyclic Aromatic Hydrocarbons-ecotoxicological effects 致癌效应及其机理 致癌机理 K区理论： 湾区理论： 双区理论： PAHs致癌活性中存在K区和L区，K 区越活泼, L区越不活泼, 则致癌性越强。 代谢产物存在湾区环氧化物,易形成稳定的苄基 碳鎓离子结构，即碳正离子亲电试剂进而进攻 DNA分子等亲核试剂。 致癌性能的必要和充分的结构是存在着两个活 性区域，两个亲电碳原子的最优致癌距离与 DNA 双螺旋股间负性中心的距离相接近。 Polycyclic Aromatic Hydrocarbons-ecotoxicological effects 致癌效应及其机理