中山大学有机化学期中考试.pptVIP

2007级有机化学 期中考试试题解 一.用系统命名法命 二、选择题（16’） 下列各对结构中，是共振结构的是（A ）和（D） 2. 在下列化合物中主要官能团成键碳原子的杂化轨道中s成分比例最高的是( C )和（E）。 3.在下列化合物中，偶极矩最大的是（ A ）；偶极矩最小的是（ C ）。 4．下列化合物发生SN2反应速率最快的是：（ A ），最慢的是（D）。 5. 下列化合物中具有芳香性的是（ C ）和（ D ）。 6. 下列化合物稳定性最高的是（ E ）稳定性最低的是( B )。 A B C D E 7. 下列化合物中，酸性最强的是（ D ），最弱的是（ C ）。 8. 下列化合物中，没有光学活性的是（ C,D ）。 三、性质比较题（21’） 1. 指出下述各对化合物中，哪一个化合物最大吸收波长较长（只考虑π→π*跃迁） 2．按质子化学位移值（δ）的大小排列为序： A．CH3OCH3 B. (CH3)3P C. (CH3)4Si D. (CH3)2S E. CH3F E ＞ A ＞ D ＞ B ＞ C 3．比较碱性的强弱： 4．比较下列化合物的SN1反应速度快慢。 5. 比较水中的溶解度： 6．请按酸性强弱顺序排列下列化合物 7．下面三种化合物发生消除HBr的反应活化能大小次序如何？ 四、简答或填充题（15’） 1. 说明醇在发生消去反应和亲核取代反应时，通常需要在酸性条件下进行？ 1）碳氧键C-O键能大不易断裂。 2) OH不是一个好的离去基团。 2．写出下列化合物的最稳定构象(其中B用Newman 投影式表示)： 3．下列化合物中，哪些是对映体？哪些是非对映体？哪些是同一化合物？ 4．写出下列两组化合物红外光谱的主要区别： 5.说明下列化合物的质子化学位移值的大小，每种质子裂分的情况 五、完成反应( 20’) 六、有机反应机理（10’） 1．写出下列反应机理，并计算30氢和10氢氯代反应的速度比值： 2．试写出下列反应的反应机理。 七、 合成题 (8’) (1) 用两种醇合成下面化合物。 (2) 用溴苯和两个碳的有机试剂合成。 附加题（20’）1．试写出下列反应的反应机理。 2．化合物C9H10O2有如下的波谱数据，试推测其分子结构，并写出详细推导过程 1. 化合物C9H10O2不饱和度为：20-10/2=5 含有苯环，4个不饱和度。 红外1700有强吸收峰，表明分子有C=O。 质谱91，表明分子中有苄基，分子量150，150-91=61（44+17），表明脱去CO2和－CH3. 1H NMR:7.2-7.3,5个氢，单取代苯，3.5：3H（S),与氧连接的CH3，3.4：2H （S),亚甲基CH2,与C=O和苯基相连。 * 1. 2. 6. 4-propyl-2,3,5-trimethylheptane (2S,3S)-3-bromo-2-chlorobutanoic acid 7. 8. 三聚氰胺 9. 2-乙基戊酸苯酯 10. (1S，2R)-2-溴环己醇 A. B . C . D . B＞A C＞B ＞A D ＞ A ＞ B ＞ E ＞ C C ＞ B ＞ C ,D ＞ F ＞ E C ＞ D ＞ E ＞ B ＞ A A ＞ G ＞ F ＞ E ＞ D,C ＞ B ＞ H C ＞ B ＞ A ＞ D S R R S R S S R A和B对映异构体, C和D同一化合物, A和C或D；B和C 或D非对映异构体 －COOH:2500~3300cm-1有强吸收峰；－COOCH3,3000以上没有吸收 －OH，3300左右有强吸收峰,C=O1700左右有强吸收峰 a＞c ＞ b, a(t), c (t) ,b (m) . (2) d ＞ c ＞ b ＞ a, d (d) ,c (dd) ,b (m),a (d) . (3) b ＞ a ＞ c, b (q) ,a (s) ,c (t) . 30氢:10氢 =36/1:64/9 =5:1 36% 64% *