2018年有机合成与推断模拟题(详解版).pdf

有机题解析 1．盐酸多巴胺是选择性血管扩张药，临床上用作抗休克药，合成路线如图所示： 根据上述信息回答： (1)D 的官能团名称为 ________________________________ 。 (2)E 的分子式为 _________________________ 。 (3) 若反应①为加成反应，则 B 的名称为 __________________ 。 (4) 反应②的反应类型为 ___________________________ 。 (5)D 的一种同分异构体 K 用于合成高分子材料， K 可由 HOO CH Cl 制得，写出 K 2 在浓硫酸作用下生成的聚合物的化学方程式： ___________________________ 。 (6)E 生成 F 的化学反应方程式为 ________________________ 。 (7)D 的同分异构体有多种，同时满足下列条件的有 ____种。 I. 能够发生银镜反应； II. 遇 FeCl3 溶液显紫色； III. 苯环上只有两种化学环境相同的氢原子。 【答案】(1)羟基、醚键、醛基 (2)C9H9 NO4 (3) 甲醛 (4)氧化反应 (5) nHOOC CH 2OH HO OC CH2 O +(n-1)H 2O 。 2 2 (6) +4H +HCl +2H O (7)19 【解析】(1)根据 D 的结构可知 D 中含有的官能团有：羟基、醚键、醛基。 (2)根据 E 的结构简式可知 E 的分子式为： C H NO 。 9 9 4 (3)A 的分子式为 C7H8O2 ，C7 H8O2 与 B 发生加成反应生成化合物 C8 H10O3 ，可知 B 的分 子式为 CH 2O ，所以 B 的结构简式为 HCHO ，名称为甲醛。 (4)A 与 HCHO 加成得到的产物为 ，根据 D 的结构可知 发 生氧化反应，故反应②的反应类型为氧化发应。 (5)HOO CH Cl 在 NaOH 水 溶 液 中 加 热 发 生 水 解 反 应 生 成 物 质 2 K ：HOOC CH 2OH ，HOOC CH 2OH 在 浓 硫 酸 的 作 用 下 发 生 缩 聚 反 应 : nHOOC CH OH 2 HO OC CH O +(n-1)H O。 2 2 (6)E 到 F 的过程中，碳碳双键与 H2 发生加成反应， -NO 2 与 H2 发生还原反应生成 -NH 2 ， 所 以 化 学 方 程 式 为 ： +4H 2 +HCl +2H O 。 2 (7) 分情况讨论：