浙江省杭州市高中化学 专题3 常见的烃 第二单元 芳香烃课件 苏教版选修5.pptVIP

[背景材料] 1、19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革 命，煤炭工业蒸蒸日上。 2、煤焦油造成严重的污染，要想变废为宝，必须对煤焦油进行分离提纯。 煤中不含苯，是煤的干馏产物中含苯。 3、法拉第经过五年的研究于1825年6月16日，向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物。 4、日拉尔等化学家测定该烃的分子式是C6H6，这种烃就是苯 从物理性质、结构、化学性质说说你对苯的认识。 无色，有特殊气味的油状液体，不溶于水， 密度比水小，苯有毒。 一、苯的物理性质 二、苯的分子结构 苯的凯库勒式： 凯库勒式能反映苯的真实结构吗？依据？ 证据一： 按照凯库勒式苯的邻二取代、间二取代、 对二取代分别有几种？ 事实：苯的二取代物共3种。 邻二取代 证据二： +H2→ △H1=-119.6kJ.mol-1 +2H2→ △H2=-237.1kJ.mol-1 +3H2→ △H3 =-208.4kJ.mol-1 结论：苯分子比环己二烯更稳定。 苯+酸性高锰酸钾 苯+溴水 苯不能与溴反应吗？ 证据三： 反应现象： （1）混合液逐渐沸腾 （2）锥形瓶上端出现白雾， 锥形瓶中有淡黄色沉淀生成 （3）得到一种褐色油状物 思考1：①苯与溴的反应类型？哪个现象能说明？ 作用？ 原因？ 原因？ 如何除去？ 溴苯为无色、油状、密度比水大的液体 冷凝回流、导气 吸收检验HBr 吸收HBr，防止污染环境 除去溶解在溴苯中的液溴，以提纯溴苯 防止倒吸 单键 苯环 双键 叁键 键长(×10-10m) 1.54 1.40 1.33 1.20 证据四： 得出结论 苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的特殊的键。 现代化学常用结构简式 表示。 结构简式： 或 很稳定的大π键 平面正六边形，键角120° 根据苯的结构推导苯可能的性质？ 或 很稳定的大π键 大π键很难破坏。 难氧化（不能被酸性KMnO4溶液氧化） + 3H2 催化剂 （环己烷） 能加成 二、苯的化学性质 1、加成反应 2、氧化反应 （1）苯不能使酸性高锰酸钾褪色 （2）可燃 3、取代反应 （1）卤代 （2）硝化 浓硫酸 60℃ 注意：多位取代p51 易 难 能 硝基苯是具有苦杏仁味、无色、油状、密度比水大的液体 练习 （1）常温常压下为液态，且密度比水小的有机物为 A、溴苯 B、硝基苯 C、己烷 D、丁烯 （2）列各组物质，可用分液漏斗分离的是 A、酒精与水 B、溴水与水 C、硝基苯与水 D、苯与溴苯 （3）有人设计下图装置吸收氯化氢气体或氨气能取得良好的效果。由图推测（X）可能是 A.苯 B.? 乙醇 C.?四氯化碳 D.??己烷 C C C 三、苯的同系物 1、定义：含有一个苯环，分子组成上与苯相差一个或若干个-CH2-原子团的烃 2、芳香烃的定义：含有苯环的烃 3、芳香族化合物的定义：含有苯环的有机物 判断下列有机物分别属于苯的同系物的有 ；属于芳香烃的有 ； 属于芳香族化合物的有 。 A、 B、 C、 D、 E、 F、 G、 H、 I、 G、H、I B、C、D、F、G、H、I 全部 苯及苯的同系物对比实验视频 苯的同系物的氧化反应 反应机理： | —C—H | O || C—OH | 酸性高锰酸钾溶液氧化 烷基上与苯环直接相连的碳连氢原子 结论： p53 练习1 下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液 褪色的是( ) A. —CH3 CH CH3 B. —CH3 C CH3 CH3 C. CH3 CH2 CH CH3 CH3 D. AD —CH3 —CH2 实 验 现 象 结 论 ①2mL甲苯中加2mL溴水 ②2mL甲苯中加2滴酸性KMnO4溶液 ③2mL二甲苯中加2mL溴水 ④2mL二甲苯中加2滴酸性KMnO4溶液 分层，上层橙色，下层无色 紫红色褪去 苯的同系物不能使溴水因反应而褪色，可以使酸性KMnO4溶液褪色 思考1：思考②④中因发生什么反应而褪色？ 思考2：对比苯，思考甲苯和二甲苯被氧化的部位（基团）应是什么？ 思考3：而烷烃中的烷基可以使酸性KMnO4溶液褪色吗？ 思考4：由此你认为不同的基团之间可以相互影响吗？ 分层，上层橙色，下层无色 紫红色褪去 ４、苯的同系物的化学性质 性质相似：易取代，难加成 （1）氧化反应：能使高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水因反应褪色 KMnO4 H+ KMnO4 H+ 结论1：苯环使甲基活化了，