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一、完成反应 （每空 1分，共30分）：
1、 1 2 3
2、 4 5
3、 6 7
4、 8 9 10
5、 11
Na CH3 LindlarPd
6、 12 H C C C CH 13
液氨 3 2 H2
7、 14 15 16
8、 17 18 19
9、 20 21
10、 22 23
Cl
NaCN LiAlH 3倍CH I
4 3
11、 24 25 26
12、 27
13、 28 29 30
二、简答与机理 （每题5分，共40 分）：
1、Friedel-Crafts包括哪两类反应？这两类反应的相同点和不同点是什么？
2、用什么试剂能区分叔丁醇、异丁醇和正丁醇？区分的现象和原理是什
么？
3、请写出下列反应的机理：
4、请将下列正离子的稳定性顺序加以排列，并解释原因：
A. CH+ B. CH CH + C.(CH ) CH+ D.(CH ) C+
3 3 2 3 2 3 3
5、马氏规则的内容是什么？请解释为什么下列加成反应是反马氏的，请举
出其他反马氏加成的例子。
6、请解释下列两个反应中标记氧原子位置不同的原因：
7、西布曲明是有副作用的减肥药，化学名(±)N-(1-(1-(4-氯苯基)环丁基)-3-
甲基丁基)-N,N-二甲胺。请问，该产品名称前的(±)表示什么？请简单介绍
手性分子中的手性碳的R/S命名原则。
8、有机合成实验中往往得到的是混合物，如硝基苯还原得到苯胺的实验中
抽滤所得到的就是苯胺-铁粉的混合物。如何从中获得纯的产品苯胺？固体
和液体产品常用的分离纯化手段有哪些？
三、结构推断：（25分）
1
1、化合物A经质谱确认其分子式为C H ，其核磁氢谱数据为H-NMR （δ，
9 12
ppm）：1.18 （三重峰，3H），2.19 （单峰，3H），2.72 （四重峰，2H），7.00，
7.06 （AA’BB’，4H）。请给出化合物的结构并简单解释。（5分）
2、只含C、H、O的化合物B，经质谱分析知其分子量为132，元素分析表
明：C、H含量分别为54.53%和9.15%。请写出其分子式。红外显示其在1710
-1 1
cm 处存在强吸收峰；H-NMR （δ，ppm）：2.1 （单峰，3H），2.7 （双峰，
2H），3.5 （单峰，6H），4.4 （三重峰，1H）；其化学分析如下：
a) B与碘的氢氧化钠溶液作用得黄色沉淀，但不与Tollens试剂反应；
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