氧化反应烯烃的活泼性.PPT

HI HBr HCl HF 3.4.2.2 烯烃与 HX的加成反应 (体系不加水，会使产物复杂化） 反应活性： 活性怎样？ HI HBr HCl HF 键能小，正碳易形成，快 如： 多，主要 少，次要 2-碘甲烷 氢加到含氢较多，为主的反应 马克尼克夫（Markovnikov) 法则 — 亲电试剂中带正电部分往往要加到双键中含氢较多的碳原子上 原因: 正碳离子的稳定性. 用来解释马氏规则 带电体系的电荷越分散越稳定 怎样的稳定性？ 甲基多，分散多，稳定性高 三级正碳离子 稳定，主要产物 一级正碳离子 不稳定，产物不存在 理由，正碳离子稳定性 与硫酸的加成 硫酸氢乙酯 硫酸二乙酯 不对称稀烃与硫酸加成，也符合Markovnikov规则。 制备醇 与HOX的加成反应 HO- X+ 3.5 3.0 1) 对称烯烃 2) 不对称烯烃 5.4.3 硼氢化-氧化反应 烯烃的硼氢化氧化反应是另一个可以由烯烃制备伯醇的反应。从其加成的结果看是反马氏加成，但其实质上却是符合马氏规则的反应。 此反应中使用的乙硼烷有毒，并且易发生自燃，一般不直接使用。 之所以此反应在实质上符合马氏规则，是因为在乙硼烷中的氢与卤化氢中的氢不同，它是带负电荷的氢。