第5章-有机对映异构.pptVIP

实验证明化合物Ⅲ，不表现出旋光性，这种由于分子中存在对称 面的而使分子内部旋光性互相抵消的化合物，称为内消旋体， 用meso表示。应当指出的是，内消旋体也是对映异构体的一种， 现在我们更加明确了对映异构与旋光性之间的关系，旋光性是对 映异构的最重要的特征，一种化合物有旋光性，则一定具有对映 异构，但对映异构体并不一定具有旋光性(如内消旋体，外消旋体)。 从酒石酸分子可以看出，含二个相同手性碳化合物具有左旋体、 右旋体与内消旋体三种异构体。 下面还以酒石酸的三种异构体作为例子，讨论R.S构型命名规 则在两个手性碳原子化合物上的应用,具体表示如下: 2S,3S 2R,3R 2R,3S ? 有机立体化学中,经常遇到费歇尔投影式与其它几种构象表示 式的转换,下面以三种酒石酸分子的构型为例,它们相应的立体 透视式与纽曼投影式如下: 立体透视式常用锯架式与楔形式两种,费歇尔投影式实际上就 是锯架式表示的全重叠式(顺叠式)投影的结果。 以锯架式表示酒石酸三种异构体的构象如下： （反叠式） （反叠式） （顺叠式） （顺交叉式） （顺交叉式） （反交叉式） 以楔形式表