醇和醚-公开课件.pptVIP

[设计合成路线] § 10.7 醚的分类和命名 § 10.8 醚的结构 § 10.9 醚的性质 § 10.10 醚的制法 § 10.11 重要的醚 醚(Ethers) 一 醚的分类 醚?根据醚键—O—两端烃基的不同，醚可分为： 第七节 醚的分类和命名 二 醚的命名 1.习惯命名法：1）.单醚是在烃基名称之后加上醚字。 2）.混醚中两个不同基团排列顺序通常是 先小基团后大基团原则 3）.芳香醚习惯芳烃基在前。 简单醚 R-O-R CH3OCH3 甲醚 乙醚 混合醚 R-O-R’ 甲基叔丁基醚 苯甲醚 2.系统命名法：1）.取碳链最长的烃基为母体 2）.以较小基团烷氧基作为取代基进行命名。 称为“某烷氧基某烷”。 2-甲氧基戊烷 1-甲基-4-乙氧基苯 *环醚：碳链与氧原子形成环状结构的醚。 以“环氧”作词头或用杂环命名。 1,2-环氧丙烷 5-甲基-1,3-环氧-2-氯庚烷 四氢呋喃 *冠醚：含有多个氧的大环醚，形状似王冠。 12-冠-4 苯并-15-冠-5 m-冠-n m: 碳、氧原子总数 n: 氧原子数 醚：1.可以看作是醇羟基的氢原子被烃基 取代后的产物。 2.水分子中的两个氢原子被烃基取代物） 其通RO—R,其中—O—称为醚键。 第八节 醚的结构 通常认为醚键中的氧不杂化 第九节 醚的化学性质 醚 1.氧原子与两个烃基相连，分子的极性很小。 2.化学性质很稳定，仅次于烷烃，对强酸、强碱 稀酸、氧化剂及还原剂都十稳定。 一.羊盐的生成和醚键的断裂 1.醚键的氧原子具有孤对电子，能与强酸中的氢离子结合 形成类似盐类结构的化合物——羊盐。 2.羊盐能溶于强酸H2SO4,HCl中 ，用于醚的提纯，分离。 酚羟基、醇羟基的保护。 1.用CH3I或（CH3)2SO4处理生成醚 2.酸化后恢复羟基 芳基烷基醚断裂, 生成卤代烃和酚。 二 过氧化物的生成（爆炸性） 醚对氧化剂较稳定，但与空气长期接触， 能被空气氧化生成过氧化物 。具有爆炸性。 为什么醚蒸馏前 必须纯化？ [讨论]：如何检验醚中含有过氧化物？如何除去过氧化物？ 检验醚中有无过氧化物存在的方法： 　(1)用KI-淀粉试纸检验，如有过氧化物存在，KI被氧化成I2而使含淀粉试纸变为蓝紫色。 　(2)加入FeSO4和KSCN溶液，如有过氧化物存在，亚铁离子被氧化成铁离子，后者与KSCN作用生成红色络离子。 除去过氧化物的方法： 　(1)加入还原剂如Na2SO3或FeSO4后摇荡，以破坏过氧化物。 　(2)在贮藏醚类化合物时，在醚中加入少量金属钠或铁屑，以防止过氧化物形成。 第十节 醚的物理性质 一状态：除甲醚和甲乙醚是气体外，其余醚大多是 无色液体并有特殊的气味， 二.相对密度小于1。 三.沸点：醚分子间不能形成氢键，其沸点分子量相近烷烃 接近，低于其同分异构的醇。 对大多数醚而言，一般只微溶于水，而易溶于有机溶剂。醚本身是一个很好的有机溶剂。 第十一节 醚的制法 一 醇分子间失水 二 Willamson(威廉森)合成法 第十二节 重要的的醚 一 乙醚 乙醚是无色透明液体，具有刺激性气味，沸点是34.6℃，极易挥发和燃烧。乙醚蒸汽密度比空气重2.5倍，易沉积于地面，当空气中含有1.85-3.65%(v/v)的乙醚时，即引起燃烧和爆炸。使用乙醚时应保持高度警惕，远离明火，将实验中逸出的乙醚引入水沟排出户外。 乙醚的极性小，较稳定，是良好的有机溶剂。乙醚能溶于乙醇、苯、氯仿等有机溶剂中。乙醚具有麻醉作用，在医药上可作为麻醉剂。 二 环氧乙烷 1.环氧乙烷为无色有毒气体，沸点11℃， 2.可与水混溶，可溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 3.爆炸极限是3.6-78%(v/v) 4.三元环氧化合物化学性质很活泼 能与酸、碱及其它强的亲核试剂 直接作用。 1)酸催化反应 第一步 与质子作用生成质子化的环氧乙烷，（按SN1机理） 第二步 亲核试剂(水、醇、卤离子等)进行亲核取代反应， 断开C-O键，形成开环化合物 2)碱催化反应