有机合成推断习题分析34.pptVIP

1、酯类有机物E(C6H8O4)广泛用于涂料行业中,其合成路线如下(其中直链烃 A 的分子式为C4H8 , 核磁共振氢谱中有两种等效氢,没有支链;B的相对分子质量比 A大69)。 烃A B C D E ①Cl2 ②NaOH △ ③CH3OH 浓H2SO4 (C4H8O2) (C4H4O4) (C6H8O4) CH3CH=CHCH3 烃A Cl2 加成：+71 取代：-H→-Cl +34.5 信息提示①： Cl2 △ CH2=CHCH3 CH2=CHCH2Cl ②： R-CH2OH R-COOH KMnO4 CH2CH=CHCH2 Cl Cl CHCH2OH CHCH2OH = (3)C转化为D经过4步反应完成 C D ④ ⑤KMnO4 H+ ⑦酸化 ⑥ CHCH2OH CHCH2OH = CH2CH2OH CHClCH2OH - CH2COOH CHClCOOH - CHCOONa CHCOONa = CHCOOH CHCOOH = 氧化反应 HCl 保护碳碳双键，防止被氧化 CHCOOCH3 CHCOOCH3 = 2、阿托酸乙酯可用于辅助胃肠道痉挛及溃疡。阿托酸乙酯的一种合成路线如下图所示： -CH2