6第六章--脂肪族亲核取代反应.pptVIP

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  • 2019-06-09 发布于四川
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第六章 脂肪族亲核 取代反应 脂肪族亲核取代反应 (Nucleophilic Substitution,SN) 脂肪族化合物中饱和碳原子上的原子或基团被其它亲核的原子或基团取代的反应。 RL(如卤代烷):反应底物(反应物)(Substrate):中性分子或带正电荷的离子 Nu:亲核试剂(Nucleophile):负离子或具有未共用电子对的中性分子(如RO-,OH-,CN-, 等) L:离去基团(Leaving group):反应时带一对电子从碳原子上离开(X-) 中心碳原子:与L相连的碳原子。 SN反应有下列几种 底物与进攻试剂均为中性分子:(氧亲核试剂形成C-O键) 底物为中性分子,进攻试剂为负离子 SN反应有下列几种 底物为正离子,进攻试剂为中性分子(氮亲核试剂,形成C-N键) ·底物为正离子,进攻试剂为负离子(碳亲核试剂,形成C-C键) 亲核反应历程 SN2(双分子亲核取代)一步完成 SN2 反应的历程 SN2(双分子亲核取代)一步完成 SN2亲核反应的特性: 反应一步完成 动力学特征 二级反应 v=k[RR1R2X][Nu] 立体化学:产物构型Walden反转 有消去反应发生(E2) SN1(单分子亲核取代)两步完成 SN1 反应的历程 SN1(单分子亲核取代)两步完成 SN1(单分子亲核取代)两步完成

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