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* 专题复习：有机化学知识 一、有机化学反应类型： （一）取代反应 1、定义： 有机分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。 2、典型反应： +Br2(纯) Fe —Br + HBr CH3 +Cl2 Fe CH3 Cl 或 CH3 —Cl + HCl CH3 O2N— —NO2 NO2 + 3H2O CH3 + 3 HO—NO2 浓硫酸 Δ CH3 +Cl2 光 CH2Cl + HCl CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 浓硫酸 Δ OH + 3 Br2(水) OH Br— —Br Br + 3 HBr CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O （二）加成反应： 1、定义： 有机分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质。 2、典型反应： C17H33COOCH2 C17H33COOCH + 3 H2 C17H33COOCH2 C17H35COOCH2 C17H35COOCH C17H35COOCH2 Ni Δ 3、能发生加成反应的物质： 注意： 醛、酮中的—CO—可加氢，酸、酯中的—CO—很难加氢。 （三）消去反应： 1、定义： 从一个有机物分子中脱去一个小分子（如水、卤化氢等），而生成不饱和（双键或三键）化合物的反应。 2、典型反应： 3、能发生消去反应的物质： 某些醇和卤化烃。结构为β—C上有H原子。 烯烃、炔烃、苯环、醛、酮、油酯等 （四）酯化反应： 1、定义： 酸跟醇反应生成酯和水。 2、典型反应： CH3COOH+C2H518OH CH3CO18OC2H5+H2O 浓硫酸 Δ CH2OH CHOH CH2OH + 3 HO—NO2(浓) CH2ONO2 CHONO2 CH2ONO2 + 3 H2O （五）水解反应 1、定义： 有水参加反应，有机物分解成较小分子，常为可逆反应。可归为取代反应。 2、典型反应： CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH 稀硫酸 C17H35COOCH2 C17H35COOCH + 3 NaOH 3C17H35COONa + C17H35COOCH2 CH2OH CHOH CH2OH （又叫皂化反应） C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 稀硫酸 蔗糖 葡萄糖 果糖 C12H22O11+H2O 2C6H12O6 稀硫酸 3、能水解的有机物： 卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质 麦芽糖 葡萄糖 （六）氧化还原反应： 1、定义： 有机氧化反应是指加氧或去氢的反应，还原反应则是去氧或加氢的反应。 2、醇氧化的结构条件： R—CH—OH R’ 氧化 R—C=O R’ R—C—OH R’ R” 一般抗氧化 3、与氢气加成反应属于还原反应 —NO2 Fe+HCl —NH2 属于还原反应 4、醛基的氧化： （七）加聚反应： 1、特征： 生成物只有高分子化合物 2、典型反应： nCH2=CH2 催化剂 [ CH2—CH2 ]n nCH2=CHCl 催化剂 [ CH2—CHCl ]n （八）缩聚反应： 1、定义： 单体间通过缩合反应生成高分子化合物，同时还生成小分子的反应（如NH3、H2O等）。 2、典型反应： OH n + n HCHO 浓氨水或浓盐酸 沸水浴 OH [ ]n + n H2O n H2N—CH2COOH 一定条件 [ HN—CH2CO ]n + n H2O n HOOCCOOH+nHOCH2CH2OH [OC-COOCH2CH2O]n+2nH2O 浓硫酸 Δ 二、由有机化学条件推有机物结构和反应类型 有机化学反应条件很有特征，它能决定化学反应类别和结构。 有机反应的条件往往是有机推断的突破口。 有机反应的重要条件总结如下： 1、能与NaOH反应的有： ①卤代烃水解 ②酯水解 ③卤代烃醇溶液消去 ④羧酸 ⑤酚 ⑥乙酸钠与NaOH制甲烷； 2、浓硫酸条件： ①醇消去 ②醇或醚 ③苯硝化 ④酯化反应； 3、稀硫酸条件： ①酯水解 ②糖类水解 ③蛋白质水解； 4、Ni，加热： 适用于所有加氢的加成反应； 5、Fe： 苯环的卤代 6、光照： 烷烃卤代，甲苯上的甲基卤代； 7、醇、卤代烃消去的结构条件： β—C上有氢。 8、醇氧化的结构条件： α—C上有氢。 例：某有机物的结构简式为 ，它在一定条件 下可能发生的反应有①加成 ②水解 ③酯化 ④氧化