研究有机物的一般步骤和方法【学案】修改42016.9.18研究报告.docxVIP

1 选修5 第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法 （一）研究有机物的第一步——分离提纯（以青蒿素为例） 开创性突破——青蒿素的发现 1971年下半年，屠呦呦从东晋葛洪所著的《肘后备急方》一书中受到了启发。书中记载了“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之”的内容，一开始屠呦呦选取溶解待提取物性能好的乙醇作为提取液，但是乙醇提取效果并不好。由此课题组认为高温分离提取液时有可能对青蒿有效成分造成破坏，且乙醇与水互溶分离效果较差，从而影响疗效。于是，她降低了提取温度，由乙醇提取改为用沸点更低的且不溶于水的乙醚提取，结果发现，乙醚提取法的提取物对于鼠疟和猴疟的抑制率均达到100%！ 1972年，屠呦呦和她的同事在 \t /_blank 黄花蒿中提取到了一种分子式为C15H22O5的无色结晶体，一种熔点为156℃～157℃的活性成份，他们将这种无色的结晶体物质命名为 \t /_blank 青蒿素。 问题：从资料中判断，从黄花蒿中提取得到青蒿素无色结晶物，可能需要哪些分离提纯方法？（在文中划线注明） （二）研究有机物的第二步——确定结构 【示例】为测定某有机物A的结构，做如下实验： 确定分子式 1、将2.3g该有机物完全燃烧，生成0.1molCO2和2.7g水。确定的信息为：； 2、用质谱仪测定其相对分子质量，得到如图1所示的质谱图，获得信息为：； 进而可以确定A的分子式为：； 确定结构式 用红外光谱仪分析得到红外光谱图如下，获得的信息为：； 用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示的图谱，图中三个峰的面积之比为1:2:3 获得的信息为：； 则有机物A的结构简式为：。 总结：研究有机物的一般步骤和方法： 纯净的有机物 纯净的有机物 【学以致用】结合信息，推测水杨酸的结构 为测定水杨酸的结构，特做以下实验： 1、李比希法测定，13.8g水杨酸，氧化只生成0.7molCO2，5.4g(0.3mol)水； 2、用质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为138； 提示：计算该样品分子的不饱和度，“推测分子中可能含有哪些基团？” 3、红外光谱图如下 通过以上信息的确定，写出水杨酸可能的结构简式: 。 4、核磁共振氢谱 提示：通过峰的个数发现，该分子中有种环境的H？判断水杨酸可能的结构简式为 5、定量实验： 已知：苯酚可与溴水发生反应： 酚苯环取代溴规则：酚羟基的间位不取代，如果邻对位上有其他官能团，则也不能取代； 实验测得，1mol水杨酸可以与2mol Br2发生取代反应。 综上所述，水杨酸的结构简式为： 。 对应练习： 判断分离提纯以下物质需要方法为： 含有杂质的工业乙醇获得较纯净的乙醇：； 从碘水中加入四氯化碳，使碘从水层进入四氯化碳层：； 将碘的四氯化碳溶液与水溶液分离：； 从粗苯甲酸固体中得到纯净的苯甲酸晶体：。 已知某未知物A只含C、H、O三种元素，质谱法确定其相对分子质量为46，则其分子式为： ，满足此分子式的结构简式为：； 用什么物理方法可以鉴定其为哪种结构？； 二者图谱的区别为：。 3、现有8.4mg某有机化合物样品，对其进行如下操作： 充分燃烧得26.4mg 二氧化碳，10.8mg水； 酸性高锰酸钾溶液质谱分析得该物质相对分子质量84，该有机化合物的分子式为； 酸性高锰酸钾溶液 （3）已知：RCOOH + RCOOH 向该有机化合物中加入少量溴的四氯化碳溶液，溶液褪色，用酸性高锰酸钾氧化该物质，只能得到丙酸，该有机化合物的结构简式为。版 权 所 有，侵 权 必 究 联 系Q 本页为自动生成页，如不需要请删除！ 谢谢！ 如有侵权，请联除！ 1，侵权必究 联系Q 1， 版 权 所 有，侵 权 必 究 联 系Q 本页为自动生成页，如不需要请删除！ 谢谢！ 如有侵权，请联除！ 版 权 所 有，侵 权 必 究 联 系Q 本页为自动生成页，如不需要请删除！ 谢谢！ 如有侵权，请联除！ 侵权必究 联系Q