有机化学课件17-有机含氮化合物.ppt

第17章 有机含氮化合物 有机含氮化合物是：分子中含有碳-氮键的有机化合物。 有机含氮化合物的结构特征是：含有碳氮键(C—N、C=N、C≡N)，有的还含有N—N、N=N、N≡N、N—O、N=O及N—H键等。本章主要讨论硝基化合物、胺类、重氮化合物和偶氮化合物、腈类。 17.1 硝基化合物 分子中含有硝基（-NO2）的化合物，可以看作是烃分子中的氢原子被硝基取代后得到的化合物，常用RNO2或ArNO2表示。 硝基是硝基化合物的官能团。 HNO3（H-O-NO2） 硝酸酯：R-O-NO2 、硝基化合物：R-NO2。  17.1.1硝基化合物的结构 17.1.2硝基化合物的制备 17.1.2.1烃类直接硝化 1、烷烃的气相硝化 17.1.2.2 亚硝酸盐的烃化 卤代烃与亚硝酸盐发生亲核取代反应，生成硝基化合物，还有亚硝酸酯副产物生成。 液态的硝基化合物是许多有机化合物的优良溶剂，但硝基化合物有毒，它的蒸气能透过皮肤使人中毒，因此应尽量避免使用硝基化合物做溶剂。 有的多硝基化合物具有类似天然麝香的香气，而被用作香水、香皂和化妆品的定香剂。 所以含有α-氢的硝基化合物可溶于氢氧化钠溶液中。利用这个性质，可鉴定是否含有α-氢的伯、仲硝基化合物和叔硝基化合物。 2、与羰基化合物缩合 硝基化合物失去酸性α-氢后形成共轭碱负离子，与羰基化合物，发生亲核加成反应生成β-羟基取代的硝基化合