第十三章 烃的衍生物 第一节 溴乙烷和卤代烃.pptVIP

主观题 卤代烃的水解反应和消去反应的主要应用是官能团的 定位引入和官能团的数目增加。有机物的合成，转 化，推断经常利用这些关系，是有机化学试题的最 重要的着眼点 【考题二】 (14分)某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质 量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢 谱表明分子中只有一种类型的氢。 (1)A的结构简式为 ； (2)A中的碳原子是否都处于同一平面？ (填“是”或“不是”)； (3)在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。 是 反应②的化学方程式为 ； C的化学名称是 ； E2的结构简式是 ； 2,3二甲基1,3丁二烯 ④、⑥的反应类型依是 。 点评 常见错误：(1)未明确“双键”位置和“一类氢”的关系，导致A的结构判断错误。 (2)二卤代烃消去产物为二烯烃，一般不考虑炔烃产物。 (3)1,2加成和1,4加成相对应，产物应为同分异构关系。 (4)学生的答案中有两处错误(或缺陷)：化学方程式中条件错误，无C2H5OH则不能发生消去反应；反应类型名称应完整，不可以用“加成”代替“加成反应”。 加成反应、取代反应或水解反应 点拨 (1)根据相对分子质量为84，且含有碳碳双键可设其分子式为 CnH2n，则有14n＝84，n＝6，即其分子式为C6H12，再根据 其分子中只含一种类型的氢，则可推出其结构简式 为 。 (2)根据乙烯的结构可类推其分子中所有碳原子都处于同一个平 面。 (3)由反应①可推知B到C的反应为 ＋2NaCl＋2H2O,根据系统命名法C的名称应为2,3 二甲基1,3丁二烯,从而可以推出反应④和⑥的反应类型分别为加成和取代(或水解)反应。 作答与批改实录 题后反思 卤代烃在有机合成中的主要应用有： (1)在烃分子中引入官能团，如引入羟基等；消去→消去→加成 →卤代烃 b→水解，这样就会使卤原子的位置发生改变或引起 其他官能团 (如—OH)的位置发生改变； (3)增加官能团的数目，在有机合成中，许多反应是通过卤代烃 在强碱的醇溶液中发生消去反应，消去小分子HX后而生成不饱 和的碳碳双键或碳碳三键，再与X2加成，从而使在碳链上连接 的卤原子增多，进而达到增加官能团的目的。 1．(5分)下列关于卤代烃的叙述正确的是 (　　) A．所有卤代烃都是难溶于水，比水重的液体 B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C．所有卤代烃都含有卤原子 D. 所有卤代烃都是通过取代反应制得的 解析：卤代烃不一定都是液体且不一定都比水重,故A选项 错;有些卤代烃不能发生消去反应,只有符合“邻碳有氢”的 卤代烃才能发生消去反应,故B选项错；卤代烃也可以通过 烯烃加成等其他方式制得，故D选项错。 答案：C 2．(5分)(2009·辽宁)选择必要的无机试剂，以溴乙烷为原料制 备1,2二溴乙烷(BrCH2CH2Br)，需要经过的反应步骤最合 理的是 (　　) A.消去→消去→加成 B.取代 C.加成→加成→取代 D.加成→加成 解析：CH2CH2→CH2CH2→CH3CH2Br,则其反应步骤为先 使溴乙烷发生消去反应生成CH2CH2，再使CH2CH2与Br2发 生加成反应制得BrCH2CH2Br。 答案：D 3．(5分)氟烷(CF3CHBrCl)是一种全身麻醉药 ，它的同分异构 体数目为(包括它本身)(　　) A．3 B.4 C.