酰基化反应-酰基化反应-公开课件（设计）.pptVIP

* * 3. 酰基化反应 ?概况 ——伯、仲胺与酰氯、酸酐或羧酸等酰基化试剂反应，氨基的氢原子可被酰基取代，生成N―取代酰胺或N，N－二取代酰胺。叔胺不能进行酰基化反应 ? ?应用　有重要意义 ——N―取代酰胺是晶体，有确定的熔点，故酰基化反应可鉴定胺 ——酰胺基不易被氧化，芳胺酰化反应在有机合成中用于氨基的保护或降低氨基对芳环的致活能力，反应结束后再使酰胺水解恢复为原来的胺 ——引入永久性酰基。是合成许多药物时常用的反应（请记下） ?例1　扑热息痛（对羟基乙酰苯胺）的合成（一种解热镇痛药），其制备经过乙酰基化反应 ?例2　异氰酸酯的合成及应用（请记下） ——合成　芳香族伯胺与碳酰氯（俗称光气）依次进行酰化、脱氯化氢生成异氰酸酯 ——性质　异氰酸酯可视为异氰酸H－N＝C＝O(氰酸H－O－CN)中的氢被烃基取代的产物。由于分子中有累积双键，化学性质十分活泼，易与水、醇、酚和胺等含有活泼氢的化合物反应 ——应用　异氰酸酯是合成树脂的重要原料。例：甲苯二异氰酸酯（TDI）与二元醇作用，可得聚氨基甲酸酯（聚氨酯树脂） 聚合时，添加少量水，某些二异氰酸酯与水生成二胺和二氧化碳。CO2气泡保留在聚合体中，产品呈海绵状。此即聚氨酯泡沫塑料 ?磺酰化——兴斯堡反应(Hinsberg reaction)。 ——伯、仲胺与芳磺酰化试剂（可引入芳磺酰基ArSO2－的试剂