《大连理工大学有机化学下册各类习题总结》.pptVIP

二、机 理 题 总 结 1.写出下列反应的机理类型 pH=8～10 + 2.写出下列反应的机理 ① ？ 重排 （主产物） ② 快 慢 ③ P354 + + ④ : P366 例 如： ⑤ 酯生成机理—酰氧键断裂机理： 18 18 控制步骤 P406 + + + 亲核加成再消除—亲核取代 ⑥ P411 H2O ⑦酯的水解 碱水解机理： 亲核加成再消除 不可逆 可逆 酸水解机理： 更缺电 .. ⑧酯缩合机理 P415 三、鉴别与分离提纯练习题 1.伯、仲、叔醇及邻位二醇的鉴别 Lucas试剂：浓盐酸与无水氯化锌的混合物。 伯醇 叔醇、苄醇、烯丙醇 仲醇 立即出现混浊 数分钟后出现混浊 十分缓慢，加热才有混浊 邻位二醇 白色沉淀 HIO4 + AgNO3 2.酚的鉴别 溴水，或三氯化铁溶液 3. 醛、酮的鉴别 托伦试剂可氧化脂肪醛和芳香醛。 斐林试剂只氧化脂肪醛。 2，4-二硝基苯肼是常用的鉴别羰基的试剂 4. 伯、仲、叔胺的鉴别 鉴别、分离伯、仲、叔胺 （Hinsberg 反应） 对甲基苯磺酰氯 （溶） （不溶） 过滤 过滤 不反应，固体 ①如何分离苯和噻吩？ ②如何分离邻硝基苯酚和对硝基苯酚？ ③如何除去甲苯中的少量吡啶 用稀盐酸洗涤，吡啶成盐溶于盐酸中，与甲苯分层得以分离 分离题 如何除去吡啶中少量的六氢吡啶 加入 六氢吡啶生成磺酰胺沉淀， 过滤可除去。 或利用吡啶与六氢吡啶碱性的差异与酸反应除去。 四、推导结构练习题： 1.某化合物A,只含有C、H、O三种元素。A用浓硫酸于180℃处理时给出一个烯烃B，B氧化后生成2-甲基丁烷。A在核磁共振谱的高场处显示一个单峰（9H）,在较低场处有一个单峰（2H） ，在低场处还有一个单峰（1H） 。试推导A和B的构造。 A: B: 2.化合物A（C5H10O）能使高锰酸钾溶液褪色，可同乙酰氯作用生成醋酸酯B （C7H12O2） ；B也能使高锰酸钾溶液褪色；进行氧化反应时，A生成酸C, C迅速失去CO2并生成丙酮。试确定A～C的构造。 A: B: C: 3.芳烃A（C8H10），在AlCl3存在下与乙酰氯反应，生成单一产物B（C10H12O），B能与羟胺盐酸盐反应，生成两中异构的肟C和D（C10H13NO）.将C用浓硫酸处理得到酰胺E （C10H13NO）,而D在相同条件下处理则转变为异构的酰胺F。如将F 进行碱性水解，可得到2，5-二甲基苯胺。试写出A-F的结构式。 A B C D E F 4.化合物A能发生碘仿反应，用乙酸处理可得到乙酸酯，将A的脱水产物催化加氢，生成2，2-二甲基丁烷，试写出A的结构。 有机化学下册各类型习题 一.合成题总结 1.以乙酰乙酸乙酯或丙二酸二乙酯为原料的合成 稀 ①以乙酸乙酯和3个碳以下的有机物为原料合成 例如： 稀 ② 稀 ③ 稀 ④ 2.胺类化合物的合成 四、含C-N重键化合物的还原 一、硝基化合物还原 二、卤代烃或醇的胺解 三、醛或酮的氨化还原 五、酰胺降级反应 六、盖布瑞尔合成法 胺的合成方法 ①减少一个碳的胺的合成 ②增加一个碳的胺的合成 ③相同碳数胺的合成 + ④: 3、取代苯的合成 + ① + ② ③ ④ + + ⑤ ⑥ + 重氮组分： 偶合组分： 4、偶氮化合物的合成 重氮组分 + pH=8～10 + 偶合组分 + + + 5.喹啉及其衍生物的的合成 ① ② ③ 醚 + 6、醛酮与格式试剂亲核加成制备醇 ①: 用C4以下的有机物为原料合成 ②： ③： 由苯乙烯及其它少于两个碳的有机物合成 ④： 目标产物 7.由苯及少于三个碳的有机物合成 + 8: 9: 10: